PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 10 (Química) da 2ª fase do ITA 2023
Texto-base das questões 01 a 10 · Química
As questões numéricas devem ser desenvolvidas sequencialmente até o final.
Constantes
Constante de Avogadro (\text{N}_\text{A}) = 6{,}02 \times 10^{23}\ \text{mol}^{-1}
Constante de Faraday (\text{F}) = 9{,}65 \times 10^4\ \text{C}\ \text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{A}\ \text{s}\ \text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{J}\ \text{V}^{-1}\ \text{mol}^{-1}
Carga elementar = 1{,}60 \times 10^{-19}\ \text{C}
Constante dos gases (\text{R}) = 8{,}21 \times 10^{-2}\ \text{atm}\ \text{L}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 8{,}31\ \text{J}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 1{,}98\ \text{cal}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1}
Constante de Planck (\text{h}) = 6{,}63 \times 10^{-34}\ \text{J}\ \text{s}
Velocidade da luz no vácuo = 3{,}0 \times 10^8\ \text{m}\ \text{s}^{-1}
Número de Euler (\text{e}) = 2{,}72
Definições
Pressão: 1\ \text{atm} = 760\ \text{Torr} = 1{,}01325 \times 10^5\ \text{N}\ \text{m}^{-2} = 1{,}01325\ \text{bar}
Energia: 1\ \text{J} = 1\ \text{N}\ \text{m} = 1\ \text{kg}\ \text{m}^2\ \text{s}^{-2} = 6{,}24 \times 10^{18}\ \text{eV}
Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}, equivalente a um volume de um gás ideal de 22{,}4\ \text{L}.
Condições ambientes: 25\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}
Condições padrão: 1\ \text{bar}; concentração das soluções = 1\ \text{mol}\ \text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.
(s) = sólido. (\ell) = líquido. (g) = gás. (aq) = aquoso. (conc) = concentrado. (ua) = unidades arbitrárias.
u.m.a. = unidade de massa atômica. [X] = concentração da espécie química X em \text{mol}\ \text{L}^{-1}
\ln \text{X} = 2{,}3 \log \text{X}
Massas Molares
| Elemento Químico | Número Atômico | Massa Molar (\text{g}\ \text{mol}^{-1}) | Elemento Químico | Número Atômico | Massa Molar (\text{g}\ \text{mol}^{-1}) |
|---|---|---|---|---|---|
| H | 1 | 1,01 | S | 16 | 32,06 |
| Li | 3 | 6,94 | Cl | 17 | 35,45 |
| C | 6 | 12,01 | Ca | 20 | 40,08 |
| N | 7 | 14,01 | Cu | 29 | 63,55 |
| O | 8 | 16,00 | Zn | 30 | 65,38 |
| Na | 11 | 22,99 | Br | 35 | 79,90 |
| Mg | 12 | 24,31 | Os | 76 | 190,23 |
| Al | 13 | 26,98 | Sg | 106 | 269 |
Considere o composto de fórmula \ce{C4H8}.
Apresente:
a) os seis isômeros estruturais e geométricos;
b) a fórmula estrutural dos produtos dibromados formados nas reações de cada um desses seis isômeros com \ce{Br2}. Considere que as condições das reações são adequadas para que ocorram de forma completa e produtos dibromados sejam gerados.
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Resolução comentada
a) Para \ce{C4H8} (grau de insaturação 1) há duas famílias: alcenos e cicloalcanos.
Alcenos:
- but-1-eno: \ce{CH2=CH-CH2-CH3}
- cis-but-2-eno: \ce{CH3} e \ce{CH3} do mesmo lado da dupla
- trans-but-2-eno: \ce{CH3} e \ce{CH3} de lados opostos da dupla
- metilpropeno (isobutileno): \ce{CH2=C(CH3)-CH3}
Cicloalcanos:
5. ciclobutano (anel de 4 carbonos)
6. metilciclopropano (anel de 3 carbonos com um \ce{CH3})
Os isômeros 2 e 3 são os geométricos (cis-trans). Os demais são isômeros de cadeia ou de posição.
Resposta: but-1-eno, cis-but-2-eno, trans-but-2-eno, metilpropeno, ciclobutano e metilciclopropano.
b) Nos alcenos, o \ce{Br2} se adiciona à dupla ligação, e cada carbono sp² recebe um Br.
- But-1-eno: \ce{CH2Br-CHBr-CH2-CH3} (1,2-dibromobutano).
- cis-But-2-eno: \ce{CH3-CHBr-CHBr-CH3} (2,3-dibromobutano). A adição é anti, então o cis forma a mistura racêmica (2R,3R) + (2S,3S).
- trans-But-2-eno: também \ce{CH3-CHBr-CHBr-CH3}. A adição anti leva ao composto meso (2R,3S).
- Metilpropeno: \ce{CH2Br-CBr(CH3)-CH3} (1,2-dibromo-2-metilpropano).
Nos cicloalcanos, o anel de 3 carbonos é muito tensionado e se abre com \ce{Br2}. Já o anel de 4 carbonos, menos tensionado, só se abre em condições mais forçadas. Assim, em ambos os casos o produto dibromado é de abertura de anel:
- Metilciclopropano: o Br⁺ ataca o carbono menos substituído e o Br⁻ fica no mais substituído, rompendo a ligação entre eles. Forma-se \ce{CH3-CHBr-CH2-CH2Br} (1,3-dibromobutano).
- Ciclobutano: \ce{BrCH2-CH2-CH2-CH2Br} (1,4-dibromobutano).
Se o ciclobutano reagisse por substituição radicalar, com luz, o produto seria um dibromociclobutano. Mas, como o enunciado pede produtos dibromados formados com \ce{Br2} de forma completa, adotei a abertura do anel.
Resposta: veja o item abaixo, com os seis produtos.
Assuntos: Isomeria plana, Isomeria geométrica, Reações de adição e eliminação.
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Fonte: ITA 2ª fase 2023 · Química. Prova oficial ↗