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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 9 (Química) da 2ª fase do ITA 2023

Química · Química: Esterificação, hidrólise e transesterificação

Texto-base das questões 01 a 10 · Química

As questões numéricas devem ser desenvolvidas sequencialmente até o final.


Constantes

Constante de Avogadro (\text{N}_\text{A}) = 6{,}02 \times 10^{23}\ \text{mol}^{-1}

Constante de Faraday (\text{F}) = 9{,}65 \times 10^4\ \text{C}\ \text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{A}\ \text{s}\ \text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{J}\ \text{V}^{-1}\ \text{mol}^{-1}

Carga elementar = 1{,}60 \times 10^{-19}\ \text{C}

Constante dos gases (\text{R}) = 8{,}21 \times 10^{-2}\ \text{atm}\ \text{L}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 8{,}31\ \text{J}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 1{,}98\ \text{cal}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1}

Constante de Planck (\text{h}) = 6{,}63 \times 10^{-34}\ \text{J}\ \text{s}

Velocidade da luz no vácuo = 3{,}0 \times 10^8\ \text{m}\ \text{s}^{-1}

Número de Euler (\text{e}) = 2{,}72

Definições

Pressão: 1\ \text{atm} = 760\ \text{Torr} = 1{,}01325 \times 10^5\ \text{N}\ \text{m}^{-2} = 1{,}01325\ \text{bar}

Energia: 1\ \text{J} = 1\ \text{N}\ \text{m} = 1\ \text{kg}\ \text{m}^2\ \text{s}^{-2} = 6{,}24 \times 10^{18}\ \text{eV}

Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}, equivalente a um volume de um gás ideal de 22{,}4\ \text{L}.

Condições ambientes: 25\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}

Condições padrão: 1\ \text{bar}; concentração das soluções = 1\ \text{mol}\ \text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.

(s) = sólido. (\ell) = líquido. (g) = gás. (aq) = aquoso. (conc) = concentrado. (ua) = unidades arbitrárias.

u.m.a. = unidade de massa atômica. [X] = concentração da espécie química X em \text{mol}\ \text{L}^{-1}

\ln \text{X} = 2{,}3 \log \text{X}

Massas Molares

Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\ \text{mol}^{-1}) Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\ \text{mol}^{-1})
H 1 1,01 S 16 32,06
Li 3 6,94 Cl 17 35,45
C 6 12,01 Ca 20 40,08
N 7 14,01 Cu 29 63,55
O 8 16,00 Zn 30 65,38
Na 11 22,99 Br 35 79,90
Mg 12 24,31 Os 76 190,23
Al 13 26,98 Sg 106 269

Apresente os compostos orgânicos formados a partir das reações do etanoato de metila com os seguintes reagentes:

I. solução aquosa de ácido clorídrico.

II. solução aquosa de hidróxido de sódio.

III. amônia gasosa.

IV. \ce{Li(AlH4)} dissolvido em dietil éter, seguido da adição de uma solução aquosa ácida.

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Resolução comentada

O etanoato de metila (\ce{CH3COOCH3}) é um éster. Ele sofre substituição nucleofílica no carbono da carbonila, e o que muda de uma reação para outra é o nucleófilo.

I. Em solução aquosa de \ce{HCl} ocorre hidrólise ácida, que é reversível. A água ataca a carbonila ativada pelo \ce{H+}, e o éster se converte em ácido carboxílico e álcool:

\ce{CH3COOCH3 + H2O <=>[H+] CH3COOH + CH3OH}

Os produtos orgânicos são o ácido etanoico (acético) e o metanol.

II. Em solução aquosa de \ce{NaOH} ocorre saponificação (hidrólise básica). O \ce{OH-} ataca a carbonila e sai o metóxido, que desprotona o ácido formado. A reação é praticamente irreversível porque o produto é o carboxilato:

\ce{CH3COOCH3 + NaOH -> CH3COO^-Na+ + CH3OH}

Os produtos orgânicos são o etanoato de sódio (acetato de sódio) e o metanol.

III. A amônia é nucleófila e realiza amonólise do éster, substituindo o grupo \ce{-OCH3} por \ce{-NH2}:

\ce{CH3COOCH3 + NH3 -> CH3CONH2 + CH3OH}

Os produtos orgânicos são a etanamida (acetamida) e o metanol.

IV. O \ce{LiAlH4} é um agente redutor forte, que doa íons hidreto. Ele reduz o éster a dois álcoois: o grupo acila vira álcool primário, e o grupo alcoxila sai como álcool. Em éter, forma-se o alcóxido de alumínio e lítio, e a adição de solução aquosa ácida o hidrolisa aos álcoois:

\ce{CH3COOCH3 ->[1) LiAlH4, éter][2) H3O+] CH3CH2OH + CH3OH}

Os produtos orgânicos são o etanol e o metanol.

Resumo: I: ácido etanoico + metanol; II: etanoato de sódio + metanol; III: etanamida + metanol; IV: etanol + metanol.

Assuntos: Esterificação, hidrólise e transesterificação, Oxidação e redução de compostos orgânicos.

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Fonte: ITA 2ª fase 2023 · Química. Prova oficial ↗