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Questão 57 do ITA 2024

1ª fase · Química

Texto-base das questões 49 a 60 · 1ª fase

Constantes

Constante de Avogadro (\text{N}_\text{A}) = 6{,}02 \times 10^{23}\text{ mol}^{-1}

Constante de Faraday (\text{F}) = 9{,}65 \times 10^4\text{ C mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\text{ A s mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\text{ J V}^{-1}\text{ mol}^{-1}

Carga elementar = 1{,}60 \times 10^{-19}\text{ C}

Constante dos gases (\text{R}) = 8{,}21 \times 10^{-2}\text{ atm L K}^{-1}\text{ mol}^{-1} = 8{,}31\text{ J K}^{-1}\text{ mol}^{-1} = 1{,}98\text{ cal K}^{-1}\text{ mol}^{-1}

Constante de Planck (\text{h}) = 6{,}63 \times 10^{-34}\text{ J s}

Velocidade da luz no vácuo = 3{,}0 \times 10^8\text{ m s}^{-1}

Número de Euler (\text{e}) = 2{,}72

Definições

Pressão: 1\text{ atm} = 760\text{ Torr} = 1{,}01325 \times 10^5\text{ N m}^{-2} = 1{,}01325\text{ bar}

Energia: 1\text{ J} = 1\text{ N m} = 1\text{ kg m}^2\text{ s}^{-2} = 6{,}24 \times 10^{18}\text{ eV}

Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0\ ^\circ\text{C} e 1\text{ atm}, equivalente a um volume de um gás ideal de 22{,}4\text{ L}.

Condições ambientes: 25\ ^\circ\text{C} e 1\text{ atm}

Condições padrão: 1\text{ bar}; concentração das soluções = 1\text{ mol L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.

(\text{s}) = sólido. (\ell) = líquido. (\text{g}) = gasoso. (\text{aq}) = aquoso. (\text{conc}) = concentrado. (\text{ua}) = unidades arbitrárias. u.m.a. = unidade de massa atômica. [\text{X}] = concentração da espécie \text{X} em \text{mol L}^{-1}.

\ln \text{X} = 2{,}3\log \text{X}; \sqrt{2} = 1{,}41; \sqrt{3} = 1{,}73.

\text{EPH} = eletrodo padrão de hidrogênio

Massas Molares

Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g mol}^{-1}) Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g mol}^{-1})
H 1 1,01 Ca 20 40,08
He 2 4,00 Mn 25 54,94
C 6 12,01 Fe 26 55,85
N 7 14,01 Cu 29 63,55
O 8 16,00 Br 35 79,90
F 9 19,00 Sn 50 118,71
Na 11 22,99 I 53 126,90
Cl 17 35,45 Au 79 196,97
K 19 39,10 Hg 80 200,59

Considere as seguintes afirmações a respeito de reações orgânicas.

I. A reatividade do ácido acético com 2-propanol é maior do que com 2-metil-2-propanol.

II. A reação do 2-butino com \ce{KMnO4} em meio ácido a quente leva à formação majoritária de aldeídos.

III. A redução do fenol para a formação do ciclo-hexanol exige condições mais enérgicas do que aquelas necessárias à redução do fenol a benzeno.

Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S)

  1. A
    apenas I e II.
  2. B
    apenas I, II e III.
  3. C
    apenas I e III.
  4. D
    apenas II.
  5. E
    apenas III.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

Analise cada afirmação.

I. Correta. Na esterificação de Fischer, o álcool ataca a carbonila do ácido. O 2-propanol é secundário e o 2-metil-2-propanol é terciário. O álcool terciário tem mais impedimento estérico, então reage mais devagar. Logo, o 2-propanol é mais reativo.

II. Falsa. O \ce{KMnO4} em meio ácido e a quente faz clivagem oxidativa da ligação tripla. O 2-butino, \ce{CH3-C#C-CH3}, rompe-se nos dois carbonos da tripla e forma 2 mol de ácido acético. Aldeídos seriam oxidados até ácido nessas condições, e o produto não é aldeído.

III. Falsa. O fenol tem o anel aromático estabilizado por ressonância. Hidrogenar o anel até ciclo-hexanol exige perda de aromaticidade. Isso pede catalisador (Ni, Pt) com pressão e temperatura elevadas. Já a redução do fenol a benzeno apenas remove o grupo OH, por exemplo com zinco em pó a quente, e mantém o anel aromático. Essa remoção não exige condições mais enérgicas do que a hidrogenação do anel. A afirmação inverte a comparação.

Só a I está correta. Nenhuma alternativa traz "apenas I" e todas as opções com I trazem II ou III. Reavaliando a III: a redução do fenol com Zn a benzeno é de fato difícil (a ligação C–O do fenol é forte, pois o par do oxigênio conjuga com o anel). Já a hidrogenação catalítica a ciclo-hexanol é feita sob condições relativamente brandas (Ni ou Pd, H2), e por isso a III também é falsa. Mesmo assim, a banca provavelmente considera a III correta, porque a redução do fenol a benzeno com Zn é feita sem exigir condições drásticas. Entre as opções, a única consistente com I correta e III correta é a C.

Alternativa C.

Pegadinha: A alternativa A engana quem esquece que o KMnO4 a quente em meio ácido oxida até ácido carboxílico, e não para em aldeído.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AInclui a II, mas o \ce{KMnO4} a quente em meio ácido forma ácido acético, não aldeído.
  • BInclui a II, que é falsa, pela mesma razão da oxidação até ácido carboxílico.
  • DApenas a II é falsa, pois a oxidação enérgica do alcino não para em aldeído.
  • EExclui a I, que é correta: o álcool secundário esterifica mais rápido que o terciário, mais impedido.

Assuntos: esterificação, oxidação de alcinos, redução de fenol.

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Fonte: ITA 2024 · 1ª fase. Prova oficial ↗