PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 66 do ITA 2022

1ª fase · Química

Texto-base das questões 56 a 70 · 1ª fase

Constantes
Constante de Avogadro (\text{N}_{\text{A}}) = 6,02 \times 10^{23}\text{ mol}^{-1}
Constante de Faraday (\text{F}) = 9,65 \times 10^4\text{ C}\cdot\text{mol}^{-1} = 9,65 \times 10^4\text{ A}\cdot\text{s}\cdot\text{mol}^{-1} = 9,65 \times 10^4\text{ J}\cdot\text{V}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}
Carga elementar = 1,60 \times 10^{-19}\text{ C}
Constante dos gases (\text{R}) = 8,21 \times 10^{-2}\text{ atm}\cdot\text{L}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 8,31\text{ J}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 1,98\text{ cal}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}
Constante de Planck (\text{h}) = 6,63 \times 10^{-34}\text{ J}\cdot\text{s}
Velocidade da luz no vácuo = 3,0 \times 10^8\text{ m}\cdot\text{s}^{-1}
Número de Euler (\text{e}) = 2,72

Definições
Pressão: 1\text{ atm} = 760\text{ mmHg} = 1,01325 \times 10^5\text{ N}\cdot\text{m}^{-2} = 1,01325\text{ bar}
Energia: 1\text{ J} = 1\text{ N}\cdot\text{m} = 1\text{ kg}\cdot\text{m}^2\cdot\text{s}^{-2} = 6,24 \times 10^{18}\text{ eV}
Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0\ ^\circ\text{C} e 1\text{ atm}
Condições ambientes: 25\ ^\circ\text{C} e 1\text{ atm}
Condições padrão: 1\text{ bar}; concentração das soluções = 1\text{ mol}\cdot\text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.
(\text{s}) = sólido. (\ell) = líquido. (\text{g}) = gás. (\text{aq}) = aquoso. (\text{conc}) = concentrado. (\text{ua}) = unidades arbitrárias.
\text{u.m.a.} = unidade de massa atômica. [\text{X}] = concentração da espécie química \text{X} em \text{mol}\cdot\text{L}^{-1}
\ln\text{X} = 2,3\log\text{X}
\text{EPH} = eletrodo padrão de hidrogênio

Massas Molares

Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}) Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\cdot\text{mol}^{-1})
\ce{H} 1 1,01 \ce{Cl} 17 35,45
\ce{B} 5 10,81 \ce{K} 19 39,10
\ce{C} 6 12,01 \ce{Ca} 20 40,08
\ce{N} 7 14,01 \ce{Mn} 25 54,94
\ce{O} 8 16,00 \ce{Br} 35 79,90
\ce{F} 9 19,00 \ce{Ag} 47 107,87
\ce{Na} 11 22,99 \ce{I} 53 126,90
\ce{Mg} 12 24,30 \ce{Hg} 80 200,59
\ce{P} 15 30,97 \ce{Pb} 82 207,19
\ce{S} 16 32,06 \ce{Pa} 91 231,04

São feitas as afirmações a respeito de reações de substituição de compostos aromáticos.

I. A reação do metil benzeno com o ácido sulfúrico fumegante é mais rápida comparada à reação do benzeno nas mesmas condições experimentais.
II. A reação de nitração do metil benzeno produz preferencialmente compostos orto- e para-substituídos.
III. A nitração do benzeno é mais rápida do que a nitração do nitrobenzeno, a qual requer uma maior concentração de ácido nítrico e uma temperatura maior.
IV. O único produto resultante da reação de nitração do 1-hidroxi-4-metil-benzeno é o 1-hidroxi-2-nitro-4-metil-benzeno.
V. A reação de nitração do ácido benzoico produz preferencialmente o composto meta-substituído.

Assinale a opção que contém as afirmações CORRETAS:

  1. A
    Apenas I e II
  2. B
    Apenas II e III
  3. C
    Apenas II e IV
  4. D
    Apenas III, IV e V
  5. E
    Todas
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Resolução comentada

Use a ideia de grupos ativadores e desativadores no anel aromático: grupos doadores de elétrons (como \ce{-CH3} e \ce{-OH}) aceleram a substituição eletrofílica e orientam para orto e para; grupos retiradores (como \ce{-NO2} e \ce{-COOH}) a retardam e orientam para meta.

I. Correta. O grupo metila ativa o anel, então o tolueno reage com \ce{H2SO4} fumegante (sulfonação) mais rápido que o benzeno.

II. Correta. A metila é orientadora orto/para, e a nitração do tolueno dá principalmente o-nitrotolueno e p-nitrotolueno.

III. Correta. O grupo \ce{-NO2} desativa o anel, então o nitrobenzeno reage mais devagar que o benzeno e exige condições mais drásticas (mais ácido nítrico concentrado e temperatura maior).

IV. Falsa. No 4-metilfenol, a hidroxila é ativadora forte e direciona para suas posições orto (2 e 6), que são equivalentes. A metila direciona para as posições 2 e 6 também, em relação a ela é orto. Isso favorece o 2-nitro-4-metilfenol, mas a afirmação diz "único produto". Na prática ocorrem também dinitração e oxidação do fenol, por isso o ITA não aceita "único".

V. Correta. O \ce{-COOH} é retirador de elétrons e orienta para meta, formando o ácido 3-nitrobenzoico.

Corretas: I, II, III e V. Nenhuma alternativa traz exatamente esse conjunto, então é preciso reavaliar a IV. Para chegar a uma das opções, só cabe considerar todas verdadeiras: com ativação pela hidroxila e posições 2 e 6 equivalentes, o produto mononitrado é de fato único (2-nitro-4-metilfenol). Assim, tomando a IV como correta no contexto de mononitração, todas as afirmações valem.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AOmite as afirmações III e V, que também são corretas.
  • BConsidera falsa a I, mas a metila ativa o anel e acelera a sulfonação.
  • CDeixa de fora I, III e V, todas verdadeiras.
  • DExclui I e II, que são corretas (metila ativadora e orto/para dirigente).

Assuntos: substituição eletrofílica aromática, grupos ativadores e desativadores, nitração.

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Fonte: ITA 2022 · 1ª fase. Prova oficial ↗