Questão 54 do ITA 2024

Question

São feitas comparações entre os valores do \text{pK}_\text{a} de compostos orgânicos, em que \text{K}_\text{a} é a primeira constante de ionização.

I. Ácido metanoico > ácido etanodioico.
II. Ácido propanodioico > ácido etanodioico.
III. Ácido 2-cloro etanoico > ácido 4-cloro butanoico.
IV. Ácido 2-trifluor etanoico > ácido 2-tricloro etanoico.

Assinale a opção que apresenta as comparações CORRETAS.

A
Apenas I e II.
B
Apenas I e III.
C
Apenas II e III.
D
Apenas II e IV.
E
Apenas III e IV.

Answer 1

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 54 do ITA 2024

1ª fase · Química

Texto-base das questões 49 a 60 · 1ª fase

Constantes

Constante de Avogadro (\text{N}_\text{A}) = 6{,}02 \times 10^{23}\text{ mol}^{-1}

Constante de Faraday (\text{F}) = 9{,}65 \times 10^4\text{ C mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\text{ A s mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\text{ J V}^{-1}\text{ mol}^{-1}

Carga elementar = 1{,}60 \times 10^{-19}\text{ C}

Constante dos gases (\text{R}) = 8{,}21 \times 10^{-2}\text{ atm L K}^{-1}\text{ mol}^{-1} = 8{,}31\text{ J K}^{-1}\text{ mol}^{-1} = 1{,}98\text{ cal K}^{-1}\text{ mol}^{-1}

Constante de Planck (\text{h}) = 6{,}63 \times 10^{-34}\text{ J s}

Velocidade da luz no vácuo = 3{,}0 \times 10^8\text{ m s}^{-1}

Número de Euler (\text{e}) = 2{,}72

Definições

Pressão: 1\text{ atm} = 760\text{ Torr} = 1{,}01325 \times 10^5\text{ N m}^{-2} = 1{,}01325\text{ bar}

Energia: 1\text{ J} = 1\text{ N m} = 1\text{ kg m}^2\text{ s}^{-2} = 6{,}24 \times 10^{18}\text{ eV}

Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0\ ^\circ\text{C} e 1\text{ atm}, equivalente a um volume de um gás ideal de 22{,}4\text{ L}.

Condições ambientes: 25\ ^\circ\text{C} e 1\text{ atm}

Condições padrão: 1\text{ bar}; concentração das soluções = 1\text{ mol L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.

(\text{s}) = sólido. (\ell) = líquido. (\text{g}) = gasoso. (\text{aq}) = aquoso. (\text{conc}) = concentrado. (\text{ua}) = unidades arbitrárias. u.m.a. = unidade de massa atômica. [\text{X}] = concentração da espécie \text{X} em \text{mol L}^{-1}.

\ln \text{X} = 2{,}3\log \text{X}; \sqrt{2} = 1{,}41; \sqrt{3} = 1{,}73.

\text{EPH} = eletrodo padrão de hidrogênio

Massas Molares

Elemento Químico	Número Atômico	Massa Molar (\text{g mol}^{-1})	Elemento Químico	Número Atômico	Massa Molar (\text{g mol}^{-1})
H	1	1,01	Ca	20	40,08
He	2	4,00	Mn	25	54,94
C	6	12,01	Fe	26	55,85
N	7	14,01	Cu	29	63,55
O	8	16,00	Br	35	79,90
F	9	19,00	Sn	50	118,71
Na	11	22,99	I	53	126,90
Cl	17	35,45	Au	79	196,97
K	19	39,10	Hg	80	200,59

São feitas comparações entre os valores do \text{pK}_\text{a} de compostos orgânicos, em que \text{K}_\text{a} é a primeira constante de ionização.

I. Ácido metanoico > ácido etanodioico.
II. Ácido propanodioico > ácido etanodioico.
III. Ácido 2-cloro etanoico > ácido 4-cloro butanoico.
IV. Ácido 2-trifluor etanoico > ácido 2-tricloro etanoico.

Assinale a opção que apresenta as comparações CORRETAS.

A
Apenas I e II.
B
Apenas I e III.
C
Apenas II e III.
D
Apenas II e IV.
E
Apenas III e IV.

Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.

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Resolução comentada

Quanto maior o \text{pK}_\text{a}, mais fraco é o ácido. Grupos que retiram elétrons (efeito indutivo -I) estabilizam o ânion carboxilato e aumentam a acidez, diminuindo o \text{pK}_\text{a}. Quanto mais perto do grupo \text{COOH}, mais forte é o efeito.

I. Ácido metanoico (\text{pK}_\text{a} \approx 3{,}75) e ácido etanodioico (oxálico, \text{pK}_{\text{a}1} \approx 1{,}25). No oxálico, o outro grupo \text{COOH} está ligado diretamente ao primeiro e retira elétrons com força, então ele é mais ácido e tem \text{pK}_\text{a} menor. Logo, metanoico > oxálico em \text{pK}_\text{a}: correta.

II. Ácido propanodioico (malônico, \text{pK}_{\text{a}1} \approx 2{,}83) e oxálico (1{,}25). Entre os dois grupos \text{COOH} do malônico há um \text{CH}_2, que enfraquece o efeito indutivo. O malônico é menos ácido e tem \text{pK}_\text{a} maior: correta.

III. Ácido 2-cloroetanoico (\text{pK}_\text{a} \approx 2{,}86) e ácido 4-clorobutanoico (\approx 4{,}5). O cloro no carbono \alpha tem efeito muito maior que no carbono 4. O primeiro é mais ácido e tem \text{pK}_\text{a} menor. A comparação afirma o contrário: incorreta.

IV. Ácido trifluoroacético (\text{pK}_\text{a} \approx 0{,}23) e ácido tricloroacético (\approx 0{,}65). O flúor é mais eletronegativo, então o trifluoroacético é mais ácido e tem \text{pK}_\text{a} menor. A comparação afirma o contrário: incorreta.

Corretas: I e II.

Alternativa A.

Pegadinha: Em III e IV a ordem de pKa está invertida: quem pensa em 'mais forte = valor maior' erra, pois ácido mais forte tem pKa menor.

Por que as outras alternativas estão erradas

BInclui a III, mas o ácido 2-cloroetanoico é mais forte (pKa menor) que o 4-clorobutanoico, pois o Cl está mais perto do COOH.
CExclui a I, que está correta, e inclui a III, que está errada.
DInclui a IV, mas o flúor, mais eletronegativo, torna o ácido trifluoroacético mais forte (pKa menor) que o tricloroacético.
EAmbas, III e IV, trazem a ordem de pKa invertida.

Assuntos: acidez de ácidos carboxílicos, efeito indutivo, pKa.

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