PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 9 (Química) da 2ª fase do ITA 2020
Texto-base das questões 01 a 10 · Química
AS QUESTÕES NUMÉRICAS DEVEM SER DESENVOLVIDAS SEQUENCIALMENTE ATÉ O FINAL.
Constantes
Constante de Avogadro (\text{N}_\text{A}) = 6{,}02 \times 10^{23}\text{ mol}^{-1}
Constante de Faraday (F) = 9{,}65 \times 10^4\text{ C mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\text{ A s mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\text{ J V}^{-1}\text{ mol}^{-1}
Volume molar de gás ideal = 22{,}4\text{ L (CNTP)}
Carga elementar = 1{,}60 \times 10^{-19}\text{ C}
Constante dos gases (R) = 8{,}21 \times 10^{-2}\text{ atm L K}^{-1}\text{ mol}^{-1} = 8{,}31\text{ J K}^{-1}\text{ mol}^{-1} = 1{,}98\text{ cal K}^{-1}\text{ mol}^{-1}
Constante gravitacional (g) = 9{,}81\text{ m s}^{-2}
Constante de Planck (h) = 6{,}63 \times 10^{-34}\text{ m}^2\text{ kg s}^{-1}
Velocidade da luz no vácuo = 3{,}0 \times 10^8\text{ m s}^{-1}
Número de Euler (e) = 2{,}72
Definições
Pressão: 1\text{ atm} = 760\text{ mmHg} = 1{,}01325 \times 10^5\text{ N m}^{-2} = 1{,}01325\text{ bar}
Energia: 1\text{ J} = 1\text{ N m} = 1\text{ kg m}^2\text{ s}^{-2} = 6{,}24 \times 10^{18}\text{ eV}
Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0^\circ\text{ C} e 760\text{ mmHg}
Condições ambientes: 25^\circ\text{ C} e 1\text{ atm}
Condições padrão: 1\text{ bar}; concentração das soluções = 1\text{ mol L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.
(s) = sólido. (\ell) = líquido. (g) = gás. (aq) = aquoso. (conc) = concentrado. (ua) = unidades arbitrárias.
u.m.a. = unidade de massa atômica. [\text{X}] = concentração da espécie química \text{X} em \text{mol L}^{-1}
\ln \text{X} = 2{,}3\log \text{X}
Massas Molares
| Elemento Químico | Número Atômico | Massa Molar (\text{g mol}^{-1}) | Elemento Químico | Número Atômico | Massa Molar (\text{g mol}^{-1}) |
|---|---|---|---|---|---|
| H | 1 | 1,01 | S | 16 | 32,06 |
| C | 6 | 12,01 | K | 19 | 39,10 |
| N | 7 | 14,01 | Cr | 24 | 52,00 |
| O | 8 | 16,00 | Fe | 26 | 55,85 |
| Na | 11 | 22,99 | Zn | 30 | 65,38 |
| Cl | 17 | 35,45 | I | 53 | 126,90 |
A produção de borrachas e espumas é comumente realizada pela síntese de poliuretanos. Para tal produção, a polimerização ocorre a partir de um poliol e um isocianato.
a) Apresente a(s) reação(ões) químicas da polimerização e formação de poliuretano a partir de um diol e um diisocianato.
b) A água, quando presente no meio, gera reação(ões) paralela(s) e é determinante na produção de espumas. Apresente essa(s) reação(ões).
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Resolução comentada
a) O poliuretano se forma por poliadição (não há liberação de subproduto). O grupo -\text{OH} do álcool ataca o carbono eletrofílico do grupo isocianato -\text{N=C=O}. O H do álcool se liga ao nitrogênio e forma-se a ligação uretana -\text{NH-CO-O}-.
Com um monoálcool e um monoisocianato:
Com um diol \ce{HO-R'-OH} e um diisocianato \ce{O=C=N-R-N=C=O}, as duas extremidades de cada molécula reagem repetidamente, formando uma cadeia:
Por exemplo, com o etilenoglicol (\ce{R' = -CH2CH2-}) e o diisocianato de hexametileno (\ce{R = -(CH2)6-}), a unidade repetitiva é \ce{-[CO-NH-(CH2)6-NH-CO-O-CH2CH2-O]-}.
Poliuretano: polímero de unidade repetitiva com ligações uretana \ce{-NH-CO-O-}, formado pela poliadição do diol ao diisocianato.
b) Quando há água no meio, ela também reage com o isocianato. Primeiro forma-se um ácido carbâmico, que é instável:
Esse ácido se decompõe, liberando \ce{CO2} e uma amina primária:
Soma das duas etapas:
O \ce{CO2} gasoso fica retido na massa polimérica que está endurecendo e forma as bolhas, o que dá a estrutura de espuma.
Além disso, a amina formada é nucleofílica e pode reagir com outro isocianato, gerando ligação ureia:
Com diisocianato, isso também gera ligações cruzadas e enrijece o material.
Reação global: \ce{R-N=C=O + H2O -> R-NH2 + CO2}, e a amina ainda pode reagir com outro isocianato formando ureia.
Assunto: Polímeros.
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Fonte: ITA 2ª fase 2020 · Química. Prova oficial ↗