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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 7 (Química) da 2ª fase do IME 2025

Química · Química: Oxidação e redução de compostos orgânicos

Texto-base das questões 01 a 10 · Química

CADERNO DE QUESTÕES

2024/2025

FOLHA DE DADOS

Considere:

  • Constante universal dos gases ideais:
    R = 8{,}3\text{ J.(mol.K)}^{-1} = 0{,}082\text{ atm.L.(mol.K)}^{-1} = 2\text{ cal.(mol.K)}^{-1}
  • Massa específica da água = 1{,}0\text{ kg.L}^{-1}
  • Calor específico molar médio a pressão constante da água = +75\text{ J.(mol.K)}^{-1}
  • Calor latente de vaporização da água = +44\text{ kJ.mol}^{-1}
  • Constante de Faraday = 96500\text{ C.mol}^{-1}
  • 1\text{ Curie (Ci)} = 3{,}7 \times 10^{10}\text{ Becquerel (Bq)}
  • Entalpias padrão de formação a 27\ ^\circ\text{C}, em \text{kJ.mol}^{-1}:
    \Delta H_f^\circ(\ce{H2O(l)}) = -286 \qquad \Delta H_f^\circ(\ce{CO(g)}) = -110 \qquad \Delta H_f^\circ(\ce{CH4(g)}) = -75
  • \ln(2) \simeq 0{,}693

Tabela Periódica dos Elementos Químicos:

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18
1 1
1.0079
H
Hidrogênio
2
4.0025
He
Hélio
2 3
6.941
Li
Lítio
4
9.0122
Be
Berílio
5
10.811
B
Boro
6
12.011
C
Carbono
7
14.007
N
Nitrogênio
8
15.999
O
Oxigênio
9
18.998
F
Flúor
10
20.180
Ne
Neônio
3 11
22.990
Na
Sódio
12
24.305
Mg
Magnésio
13
26.982
Al
Alumínio
14
28.086
Si
Silício
15
30.974
P
Fósforo
16
32.065
S
Enxofre
17
35.453
Cl
Cloro
18
39.948
Ar
Argônio
4 19
39.098
K
Potássio
20
40.078
Ca
Cálcio
21
44.956
Sc
Escândio
22
47.867
Ti
Titânio
23
50.942
V
Vanádio
24
51.996
Cr
Cromo
25
54.938
Mn
Manganês
26
55.845
Fe
Ferro
27
58.933
Co
Cobalto
28
58.693
Ni
Níquel
29
63.546
Cu
Cobre
30
65.39
Zn
Zinco
31
69.723
Ga
Gálio
32
72.64
Ge
Germânio
33
74.922
As
Arsênio
34
78.96
Se
Selênio
35
79.904
Br
Bromo
36
83.8
Kr
Criptônio
5 37
85.468
Rb
Rubídio
38
87.62
Sr
Estrôncio
39
88.906
Y
Ítrio
40
91.224
Zr
Zircônio
41
92.906
Nb
Nióbio
42
95.94
Mo
Molibdênio
43
96
Tc
Tecnécio
44
101.07
Ru
Rutênio
45
102.91
Rh
Ródio
46
106.42
Pd
Paládio
47
107.87
Ag
Prata
48
112.41
Cd
Cádmio
49
114.82
In
Índio
50
118.71
Sn
Estanho
51
121.76
Sb
Antimônio
52
127.6
Te
Telúrio
53
126.9
I
Iodo
54
131.29
Xe
Xenônio
6 55
132.91
Cs
Césio
56
137.33
Ba
Bário
57-71
La-Lu
Lantanídeos
72
178.49
Hf
Háfnio
73
180.95
Ta
Tântalo
74
183.84
W
Tungstênio
75
186.21
Re
Rênio
76
190.23
Os
Ósmio
77
192.22
Ir
Irídio
78
195.08
Pt
Platina
79
196.97
Au
Ouro
80
200.59
Hg
Mercúrio
81
204.38
Tl
Tálio
82
207.2
Pb
Chumbo
83
208.98
Bi
Bismuto
84
209
Po
Polônio
85
210
At
Astato
86
222
Rn
Radônio
7 87
223
Fr
Frâncio
88
226
Ra
Rádio
89-103
Ac-Lr
Actinídeos
104
267
Rf
Rutherfórdio
105
268
Db
Dúbnio
106
269
Sg
Seabórgio
107
270
Bh
Bóhrio
108
269
Hs
Hássio
109
277
Mt
Meitnério
110
281
Ds
Darmstádtio
111
282
Rg
Roentgênio
112
285
Cn
Copernício
113
286
Nh
Nihônio
114
290
Fl
Fleróvio
115
290
Mc
Moscóvio
116
293
Lv
Livermório
117
294
Ts
Tennesso
118
294
Og
Oganessônio
57
138.91
La
Lantânio
58
140.12
Ce
Cério
59
140.91
Pr
Praseodímio
60
144.24
Nd
Neodímio
61
145
Pm
Promécio
62
150.36
Sm
Samário
63
151.96
Eu
Európio
64
157.25
Gd
Gadolínio
65
158.93
Tb
Térbio
66
162.50
Dy
Disprósio
67
164.93
Ho
Hôlmio
68
167.26
Er
Érbio
69
168.93
Tm
Túlio
70
173.04
Yb
Itérbio
71
174.97
Lu
Lutécio
89
227
Ac
Actínio
90
232.04
Th
Tório
91
231.04
Pa
Protactínio
92
238.03
U
Urânio
93
237
Np
Neptúnio
94
244
Pu
Plutônio
95
243
Am
Amerício
96
247
Cm
Cúrio
97
247
Bk
Berquélio
98
251
Cf
Califórnio
99
252
Es
Einstênio
100
257
Fm
Férmio
101
258
Md
Mendelévio
102
259
No
Nobélio
103
262
Lr
Laurêncio
Z massa
Símb.
Nome
artif.

Fonte: adaptada dos sites https://acervodigital.ufpr.br/handle/1884/40332 e https://www.tabelaperiodica.org/

Um certo aldeído B é subsequente ao aldeído A na série homóloga de aldeídos de cadeia normal. Uma alíquota de 20 g do aldeído B é adicionada a 100 g de uma solução aquosa contendo 30% em massa do aldeído A. A adição de uma solução amoniacal de \ce{AgNO3} a 8,25 g dessa solução de aldeídos resulta na precipitação de 21,6 g de prata.

Forneça a nomenclatura dos aldeídos A e B.

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Resolução comentada

a)

Primeiro calculamos a composição da mistura. Na solução original há 30 g de A e 70 g de água. Ao adicionar 20 g de B, a massa total passa a 120 g, com 30 g de A, 20 g de B e 70 g de água.

A alíquota de 8,25 g é a fração \frac{8{,}25}{120}=0{,}06875 do total. Ela contém:

  • m_A = 0{,}06875\cdot 30 = 2{,}0625\ \text{g}
  • m_B = 0{,}06875\cdot 20 = 1{,}375\ \text{g}

No teste de Tollens, cada aldeído é oxidado a ácido carboxílico e reduz \ce{Ag+} a \ce{Ag}, com proporção \ce{RCHO} : 2\,\ce{Ag}. A prata formada é:

n_{Ag}=\frac{21{,}6}{108}=0{,}2\ \text{mol}

Portanto, os aldeídos somam n_A+n_B = 0{,}1 mol.

Testando pares consecutivos da série homóloga, com n_A = \frac{2{,}0625}{M_A} e n_B = \frac{1{,}375}{M_B}:

  1. Etanal (M=44) e propanal (M=58): n_A+n_B \approx 0{,}0469+0{,}0237=0{,}0706 mol. É insuficiente.
  2. Propanal e butanal: o resultado é ainda menor, cerca de 0,055 mol.
  3. Metanal (M=30) e etanal (M=44): n_A+n_B = \frac{2{,}0625}{30}+\frac{1{,}375}{44}=0{,}06875+0{,}03125=0{,}1 mol.

Só o terceiro par fecha exatamente com os 0,1 mol, ou seja, com 0,2 mol de Ag. Assim, A é o metanal e B é o etanal.

Observação: o ajuste exato só ocorre contando 2 Ag por mol de metanal, isto é, oxidação a ácido fórmico. Se o metanal fosse oxidado até \ce{CO2} (4 Ag por mol), a conta daria 0,3375 mol de Ag, que não corresponde ao dado. A banca claramente usou a proporção 1:2 para os dois aldeídos.

A = metanal (formaldeído, \ce{HCHO}); B = etanal (acetaldeído, \ce{CH3CHO}).

Assuntos: Oxidação e redução de compostos orgânicos, Cálculo estequiométrico.

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Fonte: IME 2ª fase 2025 · Química. Prova oficial ↗