PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 8 (Química) da 2ª fase do IME 2020
Texto-base das questões 01 a 10 · Química
CADERNO DE QUESTÕES
2019 / 2020
Folha de dados
Informações de Tabela Periódica:
| Elemento | H | C | N | O | F | Mg | Al | Cl | K | Ca | Fe | Cu |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Massa atômica (u) | 1,00 | 12,0 | 14,0 | 16,0 | 19,0 | 24,0 | 27,0 | 35,5 | 39,0 | 40,0 | 56,0 | 63,5 |
| Número atômico | 1 | 6 | 7 | 8 | 9 | 12 | 13 | 17 | 19 | 20 | 26 | 29 |
Constantes:
Constante de Faraday: 1\text{ F} = 96500\text{ C}\cdot\text{mol}^{-1}
Número de Avogadro: 6{,}02 \times 10^{23}
Constante Universal dos Gases = 0{,}082\text{ atm}\cdot\text{L}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 62{,}3\text{ mmHg}\cdot\text{L}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 8{,}314\text{ J}\cdot\text{mol}^{-1}\cdot\text{K}^{-1}
\ln 2 = 0{,}693 \qquad \ln 3 = 1{,}1 \qquad \text{e} = 2{,}72
Equação de Nernst: E = E^o - \dfrac{0{,}059}{n}\log Q
Conversão: \text{T(K)} = \text{t}(^\circ\text{C}) + 273
Estabeleça a relação entre os pares cujas estruturas estão representadas abaixo, identificando-os como enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou representações diferentes de um mesmo composto.
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
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Resolução comentada
a) Em cada estrutura os dois átomos de Cl estão em lados opostos do plano do anel (um em cunha tracejada, outro em cunha sólida). Os dois compostos são, portanto, trans-1,2-diclorociclopentano.
O isômero trans não tem plano de simetria e é quiral. Já o cis seria meso.
Na primeira estrutura, o Cl da esquerda está para trás e o da direita para frente. Na segunda é o contrário. A segunda é a imagem especular da primeira, refletida num plano vertical que corta o anel ao meio. Girar uma delas 180° no plano da folha não leva à outra, então as imagens não são sobreponíveis.
Enantiômeros.
b) Num cubo, os dois grupos metila estão ligados a vértices opostos pela diagonal do cubo. Na primeira estrutura são o vértice inferior esquerdo da frente e o superior direito de trás. Na segunda são o superior esquerdo da frente e o inferior direito de trás. Em ambas os dois vértices diferem nas três coordenadas, ou seja, são 1,7-dimetilcubano (diagonal do corpo).
As quatro diagonais do cubo são equivalentes por simetria. Basta girar o cubo para passar de um desenho ao outro, e não há isomeria alguma.
Representações diferentes de um mesmo composto.
c) As duas estruturas têm a mesma fórmula, \ce{C8H14}, e a mesma conectividade. A diferença é a geometria da dupla ligação: cis na primeira e trans na segunda. Como a dupla não gira, um isômero não se converte no outro à temperatura ambiente.
O cis é aquiral, então não pode ser imagem especular do trans. Isômeros espaciais que não são imagens especulares são diastereoisômeros (isomeria geométrica).
Diastereoisômeros.
d) O metilciclopropano e o ciclobutano têm a mesma fórmula molecular, \ce{C4H8}. O primeiro tem um anel de 3 carbonos com uma ramificação, e o segundo tem um anel de 4 carbonos. A ordem de ligação dos átomos é diferente.
Isômeros constitucionais.
e) O penta-2,3-dieno, \ce{CH3-CH=C=CH-CH3}, é um aleno com eixo de quiralidade. Os substituintes de um extremo ficam num plano e os do outro extremo ficam no plano perpendicular a ele.
Na primeira estrutura, o carbono da esquerda tem H e \ce{CH3} no plano da folha, e o da direita tem H para trás e \ce{CH3} para frente. Na segunda, é o carbono da esquerda que tem H para trás e \ce{CH3} para frente, e o da direita tem \ce{CH3} para cima e H para baixo, no plano.
Girando a segunda estrutura 180° no plano da folha, o carbono da direita passa para a esquerda com \ce{CH3} para baixo e H para cima, no plano. O da esquerda passa para a direita com H para trás e \ce{CH3} para frente. Isso reproduz exatamente a primeira estrutura.
Representações diferentes de um mesmo composto.
Assuntos: Isomeria óptica, Isomeria plana, Isomeria geométrica.
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Fonte: IME 2ª fase 2020 · Química. Prova oficial ↗