PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 4 (Química) da 2ª fase do IME 2020
Texto-base das questões 01 a 10 · Química
CADERNO DE QUESTÕES
2019 / 2020
Folha de dados
Informações de Tabela Periódica:
| Elemento | H | C | N | O | F | Mg | Al | Cl | K | Ca | Fe | Cu |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Massa atômica (u) | 1,00 | 12,0 | 14,0 | 16,0 | 19,0 | 24,0 | 27,0 | 35,5 | 39,0 | 40,0 | 56,0 | 63,5 |
| Número atômico | 1 | 6 | 7 | 8 | 9 | 12 | 13 | 17 | 19 | 20 | 26 | 29 |
Constantes:
Constante de Faraday: 1\text{ F} = 96500\text{ C}\cdot\text{mol}^{-1}
Número de Avogadro: 6{,}02 \times 10^{23}
Constante Universal dos Gases = 0{,}082\text{ atm}\cdot\text{L}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 62{,}3\text{ mmHg}\cdot\text{L}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 8{,}314\text{ J}\cdot\text{mol}^{-1}\cdot\text{K}^{-1}
\ln 2 = 0{,}693 \qquad \ln 3 = 1{,}1 \qquad \text{e} = 2{,}72
Equação de Nernst: E = E^o - \dfrac{0{,}059}{n}\log Q
Conversão: \text{T(K)} = \text{t}(^\circ\text{C}) + 273
Os compostos A e B sofrem Esterificação de Fischer para produzir exclusivamente éster (\ce{C7H14O2}) e água. Sabendo que o composto A tem um átomo de carbono a menos que o composto B e que o átomo de oxigênio da água formada não provém do composto B, apresente as fórmulas estruturais planas de todos os ésteres que possam ser formados nessas condições.
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Resolução comentada
a)
Na esterificação de Fischer, um ácido carboxílico reage com um álcool, formando éster e água:
O oxigênio da água vem do grupo \ce{-OH} do ácido, e o álcool perde apenas o H. O enunciado diz que o oxigênio da água não provém de B, então B é o álcool e A é o ácido carboxílico.
Contagem de carbonos. O éster \ce{C7H14O2} tem 7 carbonos, que são a soma dos carbonos do ácido e do álcool. Com n carbonos no ácido (A) e n+1 no álcool (B):
A é o ácido propanoico, \ce{CH3CH2COOH}. B é um álcool saturado de 4 carbonos, \ce{C4H9OH}. O éster saturado \ce{C3H5O-OC4H9} confere com \ce{C7H14O2}.
Existem quatro álcoois de fórmula \ce{C4H10O}, e cada um gera um éster:
- butan-1-ol → propanoato de butila: \ce{CH3CH2COOCH2CH2CH2CH3}
- butan-2-ol → propanoato de sec-butila (1-metilpropila): \ce{CH3CH2COOCH(CH3)CH2CH3}
- 2-metilpropan-1-ol → propanoato de isobutila (2-metilpropila): \ce{CH3CH2COOCH2CH(CH3)CH3}
- 2-metilpropan-2-ol → propanoato de terc-butila: \ce{CH3CH2COOC(CH3)3}
O álcool terciário reage com rendimento menor, porque tende a sofrer eliminação. Mesmo assim, ele pode formar o éster, e a questão pede todos os possíveis.
Os ésteres possíveis são os quatro propanoatos de \ce{C4H9}: butila, sec-butila, isobutila e terc-butila.
Assuntos: Esterificação, hidrólise e transesterificação, Isomeria plana.
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Fonte: IME 2ª fase 2020 · Química. Prova oficial ↗