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Questão 8 (Química) da 2ª fase do IME 2019

Química · Química: Isomeria óptica

Texto-base das questões 01 a 10 · Química

Folha de dados

Informações de Tabela Periódica:

Elemento H C N O F Mg Al Cl K Ca Cu Br
Massa atômica (u) 1,00 12,0 14,0 16,0 19,0 24,3 27,0 35,5 39,1 40,1 63,5 80,0
Número atômico 1 6 7 8 9 12 13 17 19 20 29 35

Constantes:
Constante de Faraday: 1\ \text{F} = 96500\ \text{C}\cdot\text{mol}^{-1}
Constante Universal dos Gases = 0{,}082\ \text{atm}\cdot\text{L}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 2{,}00\ \text{cal}\cdot\text{mol}^{-1}\cdot\text{K}^{-1} = 8{,}314\ \text{J}\cdot\text{mol}^{-1}\cdot\text{K}^{-1}
\log 2 = 0{,}3 \qquad 10^{0{,}4} = 2{,}5

Dados:

Potenciais-padrão de redução a 25°C:

\begin{array}{rcll} \ce{Al^{3+} + 3e-} & \rightarrow & \ce{Al} & \Delta\text{E}^\circ_{\text{red}} = -1{,}66\ \text{V} \\ \ce{Ni^{2+} + 2e-} & \rightarrow & \ce{Ni} & \Delta\text{E}^\circ_{\text{red}} = -0{,}25\ \text{V} \\ \ce{Cu^{2+} + 2e-} & \rightarrow & \ce{Cu} & \Delta\text{E}^\circ_{\text{red}} = +0{,}34\ \text{V} \\ \ce{Fe^{2+} + 2e-} & \rightarrow & \ce{Fe} & \Delta\text{E}^\circ_{\text{red}} = -0{,}46\ \text{V} \end{array}

Equação de Nernst: E = E^o - \dfrac{0{,}059}{n} \log Q

Conversão: \text{T(K)} = \text{t}(^\circ\text{C}) + 273

Estabeleça a relação entre as estruturas de cada par abaixo, identificando-as como enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou representações diferentes de um mesmo composto.

a) Anel ciclo-hexano em conformação cadeira com dois átomos de cloro (Cl) ligados ao mesmo carbono superior esquerdo, um na posição axial para cima e outro na posição equatorial para a esquerda. e Anel ciclo-hexano em conformação barco torcido ou bote com dois átomos de cloro (Cl) ligados ao mesmo carbono superior direito, um apontando para cima e outro para a direita.

b) Anel ciclo-hexano em conformação cadeira. No carbono superior esquerdo, há um hidrogênio (H) axial para cima e um cloro (Cl) equatorial para a esquerda. No carbono adjacente frontal, há um cloro (Cl) equatorial para a esquerda e um hidrogênio (H) axial para baixo. e Anel ciclo-hexano em conformação cadeira invertida. No carbono superior direito, há um hidrogênio (H) axial para cima e um cloro (Cl) equatorial para a direita. No carbono adjacente frontal inferior, há um hidrogênio (H) equatorial para a direita e um cloro (Cl) axial para baixo.

c) Estrutura em linha do metoxipropano, mostrando um átomo de oxigênio (O) ligado a um grupo metil à esquerda e a uma cadeia propil à direita. e Estrutura em linha do etoxietano (éter dietílico), mostrando um átomo de oxigênio (O) central ligado a dois grupos etil.

d) Estrutura em linha do buta-1,3-dieno na conformação s-cis. e Estrutura em linha do buta-1,3-dieno na conformação s-trans.

e) Estrutura de um aleno (1,3-difluoropropa-1,2-dieno) com três carbonos acumulados (C=C=C). No carbono da esquerda, há um H para cima e um F para baixo no plano. No carbono da direita, há um H com ligação tracejada (para trás) e um F com ligação em cunha preenchida (para a frente). e Estrutura de um aleno (1,3-difluoropropa-1,2-dieno) com três carbonos acumulados (C=C=C). No carbono da esquerda, há um F com ligação tracejada (para trás) e um H com ligação em cunha preenchida (para a frente). No carbono da direita, há um F para cima e um H para baixo no plano.

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Resolução comentada

a) As duas estruturas são o 1,1-diclorocicloexano. Nos dois desenhos os dois Cl estão no mesmo carbono, e o que muda é a forma do anel: cadeira em F1, barco torcido (bote) em F2. Cadeira e barco interconvertem-se só por rotação de ligações simples (conformação do anel), sem quebrar ligação. São conformações do mesmo composto.

Representações diferentes (conformações) de um mesmo composto.

b) Os dois desenhos são 1,2-diclorocicloexano, em cadeira. Para saber se os Cl estão do mesmo lado do anel (cis) ou de lados opostos (trans), compare as posições axial e equatorial.

  • Em F3 os dois Cl são equatoriais. Num carbono vizinho ao outro, o H axial aponta para cima em um e para baixo no outro, então os Cl ficam em faces opostas: isômero trans (diequatorial).
  • Em F4 um Cl é equatorial e o outro é axial. O H axial de um carbono aponta para cima e o Cl axial do vizinho aponta para baixo. Como o Cl equatorial do primeiro carbono fica 'para baixo', os dois Cl ficam na mesma face: isômero cis.

O mesmo anel invertido (flip) não transformaria trans em cis, e a relação equatorial/equatorial (trans) não equivale a axial/equatorial (cis). Assim, os dois compostos têm a mesma fórmula e a mesma conectividade, mas diferem na disposição espacial, e não são imagens especulares um do outro (o cis é meso). São estereoisômeros que não são enantiômeros.

Diastereoisômeros (cis e trans).

c) O metoxipropano (\ce{CH3-O-CH2CH2CH3}) e o etoxietano (\ce{CH3CH2-O-CH2CH3}) têm a mesma fórmula molecular, \ce{C4H10O}. Ambos são éteres, mas o oxigênio liga grupos diferentes (metil e propil em um; dois etil no outro). A ligação entre os átomos é diferente, então a conectividade muda (isomeria de compensação ou metameria).

Isômeros constitucionais.

d) As duas estruturas são o buta-1,3-dieno, com a mesma conectividade. A diferença está na rotação em torno da ligação simples central C2–C3: s-cis (as duas duplas do mesmo lado) e s-trans (lados opostos). A rotação dessa ligação simples é fácil e interconverte as duas formas, que são conformômeros.

Representações diferentes (conformações) de um mesmo composto.

e) O 1,3-difluoropropa-1,2-dieno é um aleno. Os planos dos substituintes das duas extremidades são perpendiculares entre si. Cada extremidade tem dois grupos diferentes (H e F), então a molécula não tem plano de simetria e é quiral (quiralidade axial), com sem centro estereogênico.

Em F9, a extremidade esquerda (H para cima, F para baixo) está no plano do papel e a direita tem H para trás e F para a frente. Gire F9 em 180° em torno de um eixo vertical: a extremidade do plano do papel vai para a direita, com H para cima e F para baixo, e a outra vai para a esquerda, com F atrás e H na frente. Isso reproduz o lado esquerdo de F10, mas no lado direito F10 tem F para cima e H para baixo, ou seja, H e F trocados. Logo, F10 não se sobrepõe a F9. Como só existem duas formas possíveis para esse aleno, F10 é a imagem especular de F9.

Enantiômeros.

Assuntos: Isomeria óptica, Isomeria plana.

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Fonte: IME 2ª fase 2019 · Química. Prova oficial ↗