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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 7 (Química) da 2ª fase do IME 2019

Química · Química: Reações de adição e eliminação

Texto-base das questões 01 a 10 · Química

Folha de dados

Informações de Tabela Periódica:

Elemento H C N O F Mg Al Cl K Ca Cu Br
Massa atômica (u) 1,00 12,0 14,0 16,0 19,0 24,3 27,0 35,5 39,1 40,1 63,5 80,0
Número atômico 1 6 7 8 9 12 13 17 19 20 29 35

Constantes:
Constante de Faraday: 1\ \text{F} = 96500\ \text{C}\cdot\text{mol}^{-1}
Constante Universal dos Gases = 0{,}082\ \text{atm}\cdot\text{L}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 2{,}00\ \text{cal}\cdot\text{mol}^{-1}\cdot\text{K}^{-1} = 8{,}314\ \text{J}\cdot\text{mol}^{-1}\cdot\text{K}^{-1}
\log 2 = 0{,}3 \qquad 10^{0{,}4} = 2{,}5

Dados:

Potenciais-padrão de redução a 25°C:

\begin{array}{rcll} \ce{Al^{3+} + 3e-} & \rightarrow & \ce{Al} & \Delta\text{E}^\circ_{\text{red}} = -1{,}66\ \text{V} \\ \ce{Ni^{2+} + 2e-} & \rightarrow & \ce{Ni} & \Delta\text{E}^\circ_{\text{red}} = -0{,}25\ \text{V} \\ \ce{Cu^{2+} + 2e-} & \rightarrow & \ce{Cu} & \Delta\text{E}^\circ_{\text{red}} = +0{,}34\ \text{V} \\ \ce{Fe^{2+} + 2e-} & \rightarrow & \ce{Fe} & \Delta\text{E}^\circ_{\text{red}} = -0{,}46\ \text{V} \end{array}

Equação de Nernst: E = E^o - \dfrac{0{,}059}{n} \log Q

Conversão: \text{T(K)} = \text{t}(^\circ\text{C}) + 273

Sabendo que a molécula A é um hidrocarboneto com massa molar 28\ \text{g/mol}, determine as estruturas dos compostos A a E no esquema de reações abaixo:

Esquema de reações químicas partindo do composto A. Uma seta horizontal leva de A para B com H2O acima da seta e H+ abaixo. De B, partem duas setas diagonais: uma seta diagonal para cima e para a direita leva ao composto C, com CH3CH2OH acima da seta e H2SO4, 140 °C abaixo; outra seta diagonal para baixo e para a direita leva ao composto D, com Na2Cr2O7 (conc.) acima da seta e H2SO4 abaixo. De D, uma seta horizontal leva ao composto E, com SOCl2 acima da seta e NH3 abaixo.

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Resolução comentada

Composto A. Um hidrocarboneto com M = 28\ \text{g/mol} só pode ser o eteno: \ce{C2H4} = 2(12) + 4(1) = 28. Logo, \ce{A = H2C=CH2}.

Composto B. A hidratação ácida do eteno (\ce{H2O/H+}) é uma adição à dupla e forma o etanol:

\ce{H2C=CH2 + H2O ->[H+] CH3CH2OH}

Portanto, \ce{B = CH3CH2OH}.

Composto C. O etanol reage com etanol em \ce{H2SO4} a 140\ ^\circ\text{C}. Essa temperatura favorece a desidratação intermolecular, que forma éter:

\ce{2 CH3CH2OH ->[H2SO4, 140 ^\circ C] CH3CH2OCH2CH3 + H2O}

Assim, \ce{C = CH3CH2-O-CH2CH3}, o etoxietano (éter dietílico).

Composto D. O dicromato de sódio concentrado em meio ácido é oxidante forte. Ele oxida o álcool primário até o ácido carboxílico, passando pelo aldeído:

\ce{CH3CH2OH ->[Na2Cr2O7 conc., H2SO4] CH3COOH}

Então, \ce{D = CH3COOH}, o ácido etanoico (acético).

Composto E. O \ce{SOCl2} converte o ácido em cloreto de acila:

\ce{CH3COOH + SOCl2 -> CH3COCl + SO2 + HCl}

O cloreto de acila reage com \ce{NH3} por substituição nucleofílica no grupo acila e forma a amida:

\ce{CH3COCl + 2 NH3 -> CH3CONH2 + NH4Cl}

Portanto, \ce{E = CH3CONH2}, a etanamida (acetamida). O cloreto de etanoíla é apenas o intermediário.

Resposta final: \ce{A = H2C=CH2}; \ce{B = CH3CH2OH}; \ce{C = CH3CH2OCH2CH3}; \ce{D = CH3COOH}; \ce{E = CH3CONH2}.

Assuntos: Reações de adição e eliminação, Funções oxigenadas, Oxidação e redução de compostos orgânicos.

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Ver como caiu na prova Questão 7 no caderno Química da 2ª fase do IME 2019

Fonte: IME 2ª fase 2019 · Química. Prova oficial ↗