Questão 5 (Química) da 2ª fase do IME 2019

Question

Coloque os seguintes ácidos em ordem decrescente de acidez: ácido fluoroacético, ácido metanossulfônico, ácido tricloroacético, ácido trifluoroacético e ácido trifluorometanossulfônico.

Answer 1

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Questão 5 (Química) da 2ª fase do IME 2019

Química · Química: Funções oxigenadas

Texto-base das questões 01 a 10 · Química

Folha de dados

Informações de Tabela Periódica:

Elemento	H	C	N	O	F	Mg	Al	Cl	K	Ca	Cu	Br
Massa atômica (u)	1,00	12,0	14,0	16,0	19,0	24,3	27,0	35,5	39,1	40,1	63,5	80,0
Número atômico	1	6	7	8	9	12	13	17	19	20	29	35

Constantes:
Constante de Faraday: 1\ \text{F} = 96500\ \text{C}\cdot\text{mol}^{-1}
Constante Universal dos Gases = 0{,}082\ \text{atm}\cdot\text{L}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 2{,}00\ \text{cal}\cdot\text{mol}^{-1}\cdot\text{K}^{-1} = 8{,}314\ \text{J}\cdot\text{mol}^{-1}\cdot\text{K}^{-1}
\log 2 = 0{,}3 \qquad 10^{0{,}4} = 2{,}5

Dados:

Potenciais-padrão de redução a 25°C:

\begin{array}{rcll} \ce{Al^{3+} + 3e-} & \rightarrow & \ce{Al} & \Delta\text{E}^\circ_{\text{red}} = -1{,}66\ \text{V} \\ \ce{Ni^{2+} + 2e-} & \rightarrow & \ce{Ni} & \Delta\text{E}^\circ_{\text{red}} = -0{,}25\ \text{V} \\ \ce{Cu^{2+} + 2e-} & \rightarrow & \ce{Cu} & \Delta\text{E}^\circ_{\text{red}} = +0{,}34\ \text{V} \\ \ce{Fe^{2+} + 2e-} & \rightarrow & \ce{Fe} & \Delta\text{E}^\circ_{\text{red}} = -0{,}46\ \text{V} \end{array}

Equação de Nernst: E = E^o - \dfrac{0{,}059}{n} \log Q

Conversão: \text{T(K)} = \text{t}(^\circ\text{C}) + 273

Coloque os seguintes ácidos em ordem decrescente de acidez: ácido fluoroacético, ácido metanossulfônico, ácido tricloroacético, ácido trifluoroacético e ácido trifluorometanossulfônico.

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Resolução comentada

A acidez depende da estabilidade da base conjugada: quanto mais o ânion se estabiliza, mais forte é o ácido. Dois fatores decidem aqui: o tipo de grupo ácido e o efeito indutivo dos substituintes.

Tipo de grupo ácido. Ácidos sulfônicos (\ce{R-SO3H}) são bem mais fortes que carboxílicos (\ce{R-COOH}). No ânion sulfonato a carga se deslocaliza por ressonância entre três oxigênios, e o enxofre ainda é muito eletropositivo. No carboxilato a carga se divide entre apenas dois oxigênios. Por isso os dois ácidos sulfônicos ficam à frente dos três carboxílicos.
Entre os sulfônicos. O grupo \ce{CF3} é fortemente atraente de elétrons (efeito indutivo -I). Ele estabiliza o ânion e torna o ácido trifluorometanossulfônico mais forte que o metanossulfônico, que tem apenas \ce{CH3} (doador fraco).
Entre os carboxílicos. Quanto mais átomos eletronegativos perto da carboxila, maior a acidez.

Os ácidos tri-halogenados (três halogênios) superam o fluoroacético (um só F).
O flúor é mais eletronegativo que o cloro, então \ce{CF3COOH} é mais forte que \ce{CCl3COOH}.

Os valores aproximados de pK_a confirmam a ordem: \ce{CF3SO3H} (\approx -14), \ce{CH3SO3H} (\approx -2), \ce{CF3COOH} (\approx 0{,}2), \ce{CCl3COOH} (\approx 0{,}7), \ce{FCH2COOH} (\approx 2{,}6).

Ordem decrescente de acidez: ácido trifluorometanossulfônico > ácido metanossulfônico > ácido trifluoroacético > ácido tricloroacético > ácido fluoroacético.

Assuntos: Funções oxigenadas, Funções nitrogenadas e halogenadas.

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Questão 5 no caderno Química da 2ª fase do IME 2019

Fonte: IME 2ª fase 2019 · Química. Prova oficial ↗