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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 79 da UFG 2008

Prova objetiva · Química: Aminoácidos e proteínas

Leia o texto a seguir e responda às questões 78 e 79. · 1ª etapa

O aspartame é utilizado como edulcorante em alimentos dietéticos. Assim que ingerido, ele é convertido em fenil-alanina, um aminoácido, através de uma reação de hidrólise, conforme equação química a seguir:

Equação química de hidrólise do aspartame produzindo fenilalanina. À esquerda, a estrutura química do aspartame com os grupos funcionais ácido carboxílico (-COOH), amina (-NH2), amida (-CONH-), éster metílico (-COOCH3) e um anel benzênico ligado a um grupo -CH2-. Uma seta com a palavra "hidrólise" aponta para a direita, onde está a estrutura química da fenilalanina, contendo os grupos ácido carboxílico (-COOH), amina (-NH2) e o anel benzênico ligado ao grupo -CH2-.

No organismo humano, o excesso desse aminoácido é metabolizado, inicialmente, pela enzima fenil-alanina-hidroxilase, que realiza uma hidroxilação na posição para do anel aromático produzindo outro aminoácido, a tirosina. Pessoas portadoras de uma herança autossômica recessiva para o gene que codifica tal enzima não conseguem realizar essa etapa do metabolismo e, portanto, não podem ingerir alimentos que contenham fenil-alanina, ou seu precursor, em grandes quantidades. Essa falha no metabolismo é conhecida como fenilcetonúria e seus portadores como fenilcetonúricos.

A fórmula estrutural plana da substância que os fenilcetonúricos não conseguem produzir é a seguinte:

  1. A
    Fórmula estrutural com o grupo -OH na posição para do anel benzênico
  2. B
    Fórmula estrutural com o grupo -OH na posição meta do anel benzênico
  3. C
    Fórmula estrutural com o grupo -OH na posição orto do anel benzênico
  4. D
    Fórmula estrutural com o grupo -OH ligado ao carbono benzílico da cadeia
  5. E
    Fórmula estrutural com o grupo -OH ligado ao carbono alfa da cadeia
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Resolução comentada

Os fenilcetonúricos não têm a enzima fenilalanina-hidroxilase funcional. Por isso, não conseguem fazer a etapa do metabolismo que transforma a fenilalanina em tirosina.

O texto diz que a enzima realiza uma hidroxilação na posição para do anel aromático. Hidroxilar é introduzir um grupo -\text{OH} no lugar de um hidrogênio.

Posição para quer dizer que os dois substituintes do anel ficam em carbonos opostos, separados por 3 ligações (posição 1,4). Aqui, um substituinte é a cadeia -\text{CH}_2-\text{CH(NH}_2)-\text{COOH} e o outro é o -\text{OH}.

A substância procurada, a tirosina, deve então ter:

  1. a cadeia do aminoácido intacta (grupos -\text{NH}_2 e -\text{COOH} no carbono alfa, ligado ao -\text{CH}_2-);
  2. o anel benzênico com -\text{OH} no carbono diametralmente oposto ao da cadeia.

Comparando as estruturas:

  • a alternativa A tem o -\text{OH} oposto à cadeia, ou seja, para;
  • B é meta (1,3) e C é orto (1,2);
  • D e E têm o -\text{OH} na cadeia lateral, e não no anel, o que não corresponde à hidroxilação aromática descrita.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BO -OH está na posição meta (1,3), e o texto diz que a hidroxilação é na posição para.
  • CO -OH está na posição orto (1,2), vizinha à cadeia, e não na posição para.
  • DA hidroxila está no carbono benzílico da cadeia, e não no anel aromático.
  • EA hidroxila está no carbono alfa da cadeia, e não no anel aromático.

Assuntos: Aminoácidos e proteínas, Funções oxigenadas.

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Ver como caiu na prova Questão 79 no caderno 1ª etapa da UFG 2008

Fonte: UFG 2008 · 1ª etapa. Prova oficial ↗