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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 78 da UFG 2008

Prova objetiva · Química: Esterificação, hidrólise e transesterificação

Leia o texto a seguir e responda às questões 78 e 79. · 1ª etapa

O aspartame é utilizado como edulcorante em alimentos dietéticos. Assim que ingerido, ele é convertido em fenil-alanina, um aminoácido, através de uma reação de hidrólise, conforme equação química a seguir:

Equação química de hidrólise do aspartame produzindo fenilalanina. À esquerda, a estrutura química do aspartame com os grupos funcionais ácido carboxílico (-COOH), amina (-NH2), amida (-CONH-), éster metílico (-COOCH3) e um anel benzênico ligado a um grupo -CH2-. Uma seta com a palavra "hidrólise" aponta para a direita, onde está a estrutura química da fenilalanina, contendo os grupos ácido carboxílico (-COOH), amina (-NH2) e o anel benzênico ligado ao grupo -CH2-.

No organismo humano, o excesso desse aminoácido é metabolizado, inicialmente, pela enzima fenil-alanina-hidroxilase, que realiza uma hidroxilação na posição para do anel aromático produzindo outro aminoácido, a tirosina. Pessoas portadoras de uma herança autossômica recessiva para o gene que codifica tal enzima não conseguem realizar essa etapa do metabolismo e, portanto, não podem ingerir alimentos que contenham fenil-alanina, ou seu precursor, em grandes quantidades. Essa falha no metabolismo é conhecida como fenilcetonúria e seus portadores como fenilcetonúricos.

De acordo com os dados apresentados, a hidrólise do aspartame ocorre nas ligações que caracterizam os seguintes grupos funcionais:

  1. A
    amina e éster.
  2. B
    amina e éter.
  3. C
    amida e éster.
  4. D
    amida e ácido carboxílico.
  5. E
    amina e ácido carboxílico.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

Hidrólise é a quebra de uma ligação pela ação da água. Para saber quais ligações do aspartame se rompem, compare a molécula com o produto, a fenilalanina.

A fenilalanina tem o anel benzênico, o grupo -\text{CH}_2-, o carbono ligado ao -\text{NH}_2 e um grupo -\text{COOH}. Ela corresponde, portanto, à parte direita do aspartame, que foi separada do resto.

  1. No aspartame, o -\text{NH}- dessa parte está ligado ao grupo \text{C=O} da parte esquerda. Essa ligação -\text{CO-NH}- é uma amida. Ao ser hidrolisada, libera o -\text{NH}_2 livre da fenilalanina.
  2. No aspartame, a outra extremidade da parte direita é -\text{COOCH}_3, um éster. Na hidrólise, ela vira -\text{COOH}, liberando o metanol (\text{CH}_3\text{OH}).

As duas ligações que se rompem pertencem aos grupos amida e éster.

A amina (-\text{NH}_2) e o ácido carboxílico (-\text{COOH}) da fenilalanina são produtos da hidrólise. O -\text{NH}_2 livre da ponta esquerda e o -\text{COOH} da cadeia lateral do trecho esquerdo não participam da reação. Não há éter na molécula.

Alternativa C.

Pegadinha: As alternativas A, D e E tentam enganar o aluno com grupos presentes na fenilalanina (amina, ácido carboxílico), que são produtos da hidrólise e não as ligações que se rompem.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AA amina -\text{NH}_2 não é hidrolisada; a ligação que se rompe é a da amida (-\text{CONH}-).
  • BNão existe éter no aspartame e a amina não é quebrada.
  • DO ácido carboxílico não é rompido; ele é formado, e o éster, que se rompe de fato, ficou de fora.
  • EAmina e ácido carboxílico aparecem como produtos ou como grupos que permanecem, não como ligações hidrolisadas.

Assuntos: Esterificação, hidrólise e transesterificação, Funções oxigenadas, Funções nitrogenadas e halogenadas.

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Ver como caiu na prova Questão 78 no caderno 1ª etapa da UFG 2008

Fonte: UFG 2008 · 1ª etapa. Prova oficial ↗