PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 11 (1º semestre · 2º dia · Grupo 2) da 2ª etapa da UFG 2013
Os aminoácidos são espécies anfóteras que apresentam grupos amina e carboxila em suas estruturas químicas. A reação entre um grupo amina de um aminoácido e o grupo carboxila de outro aminoácido ocorre por meio de uma ligação denominada peptídica, resultando na formação de um peptídio. Analise as estruturas dos aminoácidos alanina, glicina, treonina e leucina, que estão apresentadas a seguir.
Considerando-se as estruturas químicas apresentadas,
a) represente a estrutura planar de um peptídio formado pela reação entre alanina e glicina;
(2,0 pontos)
b) represente a estrutura planar do peptídio formado na reação entre treonina e leucina e indique o número de carbonos quirais presentes. (3,0 pontos)
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Resolução comentada
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a) A ligação peptídica é uma amida: o grupo -\text{COOH} de um aminoácido perde \ce{OH}, o -\text{NH}_2 do outro perde \ce{H}, e sai uma molécula de \ce{H2O}. Ficam livres uma amina em uma ponta e uma carboxila na outra.
A questão pede um peptídio, então há duas respostas possíveis. Vou usar a carboxila da alanina reagindo com a amina da glicina (Ala–Gly):
A ligação peptídica é o trecho \ce{-C(=O)-NH-}. A reação é \ce{alanina + glicina -> Ala-Gly + H2O}.
O isômero Gly–Ala também seria aceito: \ce{H2N-CH2-C(=O)-NH-CH(CH3)-COOH}.
Resposta: \ce{H3C-CH(NH2)-CO-NH-CH2-COOH}, com uma ligação peptídica (dipeptídio Ala–Gly).
b) Pelo mesmo raciocínio, a carboxila da treonina reage com a amina da leucina (Thr–Leu). A treonina é \ce{CH3-CH(OH)-CH(NH2)-COOH} e a leucina é \ce{(CH3)2CH-CH2-CH(NH2)-COOH}. O dipeptídio fica:
A ordem inversa, Leu–Thr, também seria aceita e tem o mesmo número de carbonos quirais.
Carbono quiral é o que tem quatro ligantes diferentes:
- Carbono do \ce{CH(OH)} da treonina: \ce{H}, \ce{OH}, \ce{CH3} e o restante da cadeia. É quiral.
- Carbono \alpha da treonina: \ce{H}, \ce{NH2}, \ce{CH(OH)CH3} e \ce{C(=O)N}. É quiral.
- Carbono \alpha da leucina: \ce{H}, \ce{N} da ligação peptídica, \ce{COOH} e o grupo isobutila. É quiral.
O \ce{CH} do grupo isobutila tem dois \ce{CH3} iguais, então não é quiral.
Resposta: o peptídio é \ce{CH3-CH(OH)-CH(NH2)-CO-NH-CH(CH2CH(CH3)2)-COOH}, com 3 carbonos quirais.
Assuntos: Aminoácidos e proteínas, Isomeria óptica.
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Fonte: UFG 2ª etapa 2013 · 1º semestre · 2º dia · Grupo 2. Prova oficial ↗