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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 12 (1º semestre · 2º dia · Grupo 2) da 2ª etapa da UFG 2013

1º semestre · 2º dia · Química: Cadeias carbônicas e hibridização

A estrutura apresentada a seguir ilustra a molécula do n-pentano.

\begin{matrix} \ce{CH3} & \text{—} & \ce{CH2} & \text{—} & \ce{CH2} & \text{—} & \ce{CH2} & \text{—} & \ce{CH3} \\ \mathbf{1} & & \mathbf{2} & & \mathbf{3} & & \mathbf{4} & & \mathbf{5} \end{matrix}

Quando essa molécula é exposta a uma radiação ionizante, as ligações carbono-carbono são rompidas, gerando fragmentos de hidrocarbonetos.

Com base no exposto, responda:

a) Considerando-se o rompimento das ligações entre os carbonos 1 e 2 e entre os carbonos 2 e 3, escreva os fragmentos gerados e suas respectivas massas. (3,0 pontos)

b) Escreva as fórmulas estruturais planas de dois isômeros da molécula do n-pentano. (2,0 pontos)

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Resolução comentada

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a) Use as massas atômicas C = 12 u e H = 1 u. Cada fragmento é um radical, que mantém os hidrogênios que já tinha.

Se só a ligação entre C1 e C2 se rompe, saem os fragmentos:

  • \ce{CH3} (C1): 12 + 3 = 15 u
  • \ce{CH2CH2CH2CH3} (C2 a C5): 4\cdot 12 + 9 = 57 u

Se só a ligação entre C2 e C3 se rompe, saem:

  • \ce{CH3CH2} (C1 e C2): 2\cdot 12 + 5 = 29 u
  • \ce{CH2CH2CH3} (C3 a C5): 3\cdot 12 + 7 = 43 u

Se as duas ligações se rompem, o carbono 2 fica isolado como \ce{CH2} (12 + 2 = 14 u). Nesse caso sobram também \ce{CH3} (15 u) e \ce{CH2CH2CH3} (43 u).

Resumo dos fragmentos possíveis:

Fragmento Massa (u)
\ce{CH2} 14
\ce{CH3} 15
\ce{CH3CH2} 29
\ce{CH3CH2CH2} 43
\ce{CH3CH2CH2CH2} 57

Fragmentos: \ce{CH2} (14), \ce{CH3} (15), \ce{CH3CH2} (29), \ce{CH3CH2CH2} (43) e \ce{CH3CH2CH2CH2} (57).

b) Isômeros do n-pentano são compostos com a mesma fórmula molecular, \ce{C5H12}, mas com estrutura diferente. Aqui os dois isômeros têm cadeia ramificada.

  1. 2-metilbutano:
\begin{matrix} & & \ce{CH3} & & \\ & & | & & \\ \ce{CH3} & \text{—} & \ce{CH} & \text{—} & \ce{CH2} & \text{—} & \ce{CH3}\end{matrix}
  1. 2,2-dimetilpropano (neopentano):
\begin{matrix} & & \ce{CH3} & & \\ & & | & & \\ \ce{CH3} & \text{—} & \ce{C} & \text{—} & \ce{CH3} \\ & & | & & \\ & & \ce{CH3} & & \end{matrix}

Os isômeros são o 2-metilbutano e o 2,2-dimetilpropano, ambos \ce{C5H12}.

Assuntos: Cadeias carbônicas e hibridização, Mol, massa molar e constante de Avogadro, Isomeria plana.

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Ver como caiu na prova Questão 12 no caderno Grupo 2 da 2ª etapa da UFG 2013

Fonte: UFG 2ª etapa 2013 · 1º semestre · 2º dia · Grupo 2. Prova oficial ↗