Questão 7 (1º semestre · 2º dia · Grupo 2) da 2ª etapa da UFG 2010

Question

Uma das formas de separar proteínas é usar uma coluna de vidro, conforme representado na figura a seguir.

Esquema de uma coluna de vidro preenchida com partículas carregadas para separação de proteínas, com entrada para a mistura no topo, seta indicando o sentido do fluxo descendente através de uma torneira e um frasco erlenmeyer coletor na base.

Considere uma coluna de vidro com partículas carregadas positivamente e três proteínas, denominadas A, B e C, constituídas pelos seguintes aminoácidos ionizados:

Fórmulas estruturais planas dos aminoácidos ionizados glicina, alanina e leucina. Fórmula estrutural plana do aminoácido ionizado lisina.

Fórmulas estruturais planas dos aminoácidos ionizados arginina e aspartato. Fórmula estrutural plana do aminoácido ionizado glutamato.

a) As proteínas deixam a coluna na seguinte ordem: B, C e A. Considerando essas informações, identifique a proteína que tem o maior teor de lisina e a proteína que tem o maior teor de aspartato. Justifique sua resposta. (3,0 pontos)

b) Escreva a fórmula estrutural plana de um fragmento de proteína, cuja sequência de aminoácidos seja Gly-Ala-Leu. (2,0 pontos)

Answer 1

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 7 (1º semestre · 2º dia · Grupo 2) da 2ª etapa da UFG 2010

1º semestre · 2º dia · Química: Aminoácidos e proteínas

Uma das formas de separar proteínas é usar uma coluna de vidro, conforme representado na figura a seguir.

Esquema de uma coluna de vidro preenchida com partículas carregadas para separação de proteínas, com entrada para a mistura no topo, seta indicando o sentido do fluxo descendente através de uma torneira e um frasco erlenmeyer coletor na base.

Considere uma coluna de vidro com partículas carregadas positivamente e três proteínas, denominadas A, B e C, constituídas pelos seguintes aminoácidos ionizados:

Fórmulas estruturais planas dos aminoácidos ionizados glicina, alanina e leucina. Fórmula estrutural plana do aminoácido ionizado lisina.

Fórmulas estruturais planas dos aminoácidos ionizados arginina e aspartato. Fórmula estrutural plana do aminoácido ionizado glutamato.

a) As proteínas deixam a coluna na seguinte ordem: B, C e A. Considerando essas informações, identifique a proteína que tem o maior teor de lisina e a proteína que tem o maior teor de aspartato. Justifique sua resposta. (3,0 pontos)

b) Escreva a fórmula estrutural plana de um fragmento de proteína, cuja sequência de aminoácidos seja Gly-Ala-Leu. (2,0 pontos)

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Resolução comentada

Resposta esperada pela UFG

a) a) A proteína B tem maior teor de lisina e a proteína A maior teor de aspartato. Uma vez que a cadeia lateral da lisina é carregada positivamente, essa parte sofrerá repulsão das partículas da coluna e sairá primeiro. O aspartato, por possuir cadeia lateral carregada negativamente, terá maior interação eletrostática, em virtude das cargas opostas, com as partículas carregadas na coluna, saindo por último. (3,0 pontos)

b)
[Figura: fórmula estrutural do tripeptídeo Gly-Ala-Leu com extremidade N-terminal protonada (H3N+-) à esquerda e C-terminal desprotonada (-COO-) à direita, identificado abaixo como Gly-Ala-Leu] OU [Figura: fórmula estrutural do tripeptídeo Gly-Ala-Leu na orientação inversa, com extremidade C-terminal (-O-) à esquerda e N-terminal protonada (-NH3+) à direita, identificado abaixo como Gly-Ala-Leu] (2,0 pontos)

Critério de correção

Atendeu plenamente ao que foi solicitado no item A a resposta do candidato que identificou corretamente que a proteína B tem o maior teor de lisina e que a proteína A tem o maior teor de aspartato. Além disso, o candidato precisou identificar que a proteína B era carregada positivamente, sofrendo repulsão eletrostática pelas partículas da coluna, e que a proteína A era carregada negativamente, sofrendo atração eletrostática pelas partículas da coluna.

Atendeu plenamente ao que foi solicitado no item B a resposta do candidato que apresentou de modo correto as ligações peptídicas. Foi considerado o estado neutro, ou carregado, do fragmento de proteína.

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Publicada pela banca.

Resolução comentada

a) A coluna tem partículas com carga positiva, então ela funciona como uma resina trocadora de ânions. Proteínas com excesso de carga negativa são atraídas e ficam retidas. Proteínas com excesso de carga positiva são repelidas e descem mais rápido.

A carga líquida de cada proteína depende do teor de aminoácidos com cadeia lateral carregada:

lisina e arginina têm cadeia lateral com \ce{NH3+} ou grupo guanidínio positivo, e contribuem com carga positiva;
aspartato e glutamato têm cadeia lateral com \ce{COO-} e contribuem com carga negativa;
glicina, alanina e leucina têm cadeia lateral apolar, sem carga.

A ordem de saída foi B, C, A:

B sai primeiro. Foi a menos retida, ou seja, a mais repelida pelas partículas positivas. É a proteína mais positiva, com maior teor de lisina.
A sai por último. Foi a mais retida, pela atração eletrostática com a coluna. É a proteína mais negativa, com maior teor de aspartato (e de glutamato).
C tem comportamento intermediário.

Maior teor de lisina: proteína B. Maior teor de aspartato: proteína A.

b) Em um peptídeo, o grupo \ce{COO-} de um aminoácido e o grupo \ce{NH3+} do seguinte se unem por uma ligação peptídica (\ce{-CO-NH-}), com perda de água. Na sequência Gly-Ala-Leu, o grupo amino livre fica na glicina (extremidade N-terminal) e o grupo carboxilato livre fica na leucina (extremidade C-terminal). A alanina fica no meio, com suas duas ligações peptídicas.

Fórmula (na forma ionizada, como nas figuras):

\ce{H3N+-CH2-C(=O)-NH-CH(CH3)-C(=O)-NH-CH(CH2-CH(CH3)2)-COO-}

Os três resíduos são a glicina (cadeia lateral \ce{H}), a alanina (cadeia lateral \ce{CH3}) e a leucina (cadeia lateral \ce{CH2CH(CH3)2}). Há duas ligações peptídicas, uma entre Gly e Ala e outra entre Ala e Leu.

Fragmento: \ce{H3N+-CH2-CO-NH-CH(CH3)-CO-NH-CH(CH2CH(CH3)2)-COO-}.

Assuntos: Aminoácidos e proteínas, Ácidos e bases.

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Questão 7 no caderno Grupo 2 da 2ª etapa da UFG 2010

Fonte: UFG 2ª etapa 2010 · 1º semestre · 2º dia · Grupo 2. Prova oficial ↗