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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 17 (2º dia · Grupo 1) da 2ª etapa da UFG 2005

2º dia · Química: Lipídios, sabões e detergentes

Os óleos vegetais são utilizados, desde a antiguidade, para a obtenção de sabões, através de reações com substâncias alcalinas. Atualmente, vêm sendo explorados, com sucesso, na produção de biodiesel, através de uma reação de transesterificação com etanol, sob catálise ácida. A seguir, estão representadas as fórmulas estruturais de um tri-acil-glicerol e do etanol.

\text{R} = \text{alquil}

Fórmula estrutural de um tri-acil-glicerol

\ce{CH3CH2OH}
etanol

a) Escreva a equação química da reação entre um tri-acil-glicerol e uma base, na obtenção de um sabão. (2,5 pontos)

b) Escreva a equação química da reação de transesterificação entre um tri-acil-glicerol e o etanol, na obtenção do biodiesel. (2,5 pontos)

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Resolução comentada

a) A reação de um tri-acil-glicerol (um triéster do glicerol) com uma base forte é a saponificação, ou hidrólise alcalina. O grupo \text{OH}^- ataca a carbonila de cada éster e rompe a ligação com o glicerol. Formam-se o glicerol (propano-1,2,3-triol) e três sais de ácido carboxílico, que são o sabão. Usando NaOH como base, o sabão é o sal de sódio do ácido graxo:

\ce{CH2(OCOR)-CH(OCOR)-CH2(OCOR) + 3 NaOH -> CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH) + 3 RCOO^-Na^+}

A equação está balanceada: 3 mols de base para cada mol de triéster, pois há três grupos éster. Triéster + 3 NaOH → glicerol + 3 RCOONa (sabão).

b) Na transesterificação, o etanol substitui o glicerol em cada éster, sob catálise ácida (\ce{H+}). Cada grupo \text{R-CO-O-} passa do glicerol para o etanol. Assim, formam-se três ésteres etílicos de ácidos graxos, que são o biodiesel, e o glicerol é liberado como subproduto. São necessários 3 mols de etanol para cada mol de triéster:

\ce{CH2(OCOR)-CH(OCOR)-CH2(OCOR) + 3 CH3CH2OH ->[H+] CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH) + 3 RCOOCH2CH3}

A equação está balanceada, com \text{R} representando o mesmo grupo alquil nos dois lados. Triéster + 3 etanol → glicerol + 3 RCOOCH₂CH₃ (biodiesel), com catálise ácida.

Assuntos: Lipídios, sabões e detergentes, Esterificação, hidrólise e transesterificação.

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Ver como caiu na prova Questão 17 no caderno Grupo 1 da 2ª etapa da UFG 2005

Fonte: UFG 2ª etapa 2005 · 2º dia · Grupo 1. Prova oficial ↗

Nos cadernos: Grupo 1, questão 17Grupo 2, questão 8