PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 18 (2º dia · Grupo 1) da 2ª etapa da UFG 2005
O ácido desoxirribonucleico (DNA) é uma macromolécula formada por duas cadeias. Em cada uma dessas cadeias, existem açúcares e fosfatos que se alternam. Ligadas aos açúcares existem bases nitrogenadas que unem essas cadeias, por pontes de hidrogênio. Uma seqüência de bases, em uma cadeia, é complementar à outra, assim: ---ATCCGAG--- ligado a ---TAGGCTC---. A seguir, estão as fórmulas estruturais planas dessas bases:

Represente as pontes de hidrogênio que ocorrem entre as bases do DNA. (5,0 pontos)
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Resolução comentada
Resolução comentada
As pontes de hidrogênio se formam entre um H ligado a N (doador) e um átomo muito eletronegativo com par de elétrons livres, O ou N (receptor). Elas ligam bases complementares: A com T e C com G. Assim, ---ATCCGAG--- fica ligado a ---TAGGCTC---, formando os pares A–T, T–A, C–G, C–G, G–C, A–T e G–C.
Par adenina–timina (2 pontes):
- N–H do grupo \text{NH}_2 da adenina \cdots O da carbonila C=O (posição 4) da timina.
- N–H da timina \cdots N do anel da adenina (o N vizinho ao carbono que tem o \text{NH}_2).
Esquema:
O grupo \text{CH}_3 da timina não participa.
Par citosina–guanina (3 pontes):
- N–H do \text{NH}_2 da citosina \cdots O da carbonila C=O da guanina.
- N–H do anel da guanina \cdots N do anel da citosina (o N sem substituinte, vizinho ao carbono do \text{NH}_2).
- N–H do \text{NH}_2 da guanina \cdots O da carbonila C=O da citosina.
Esquema:
Na prova, desenhe as duas fórmulas lado a lado, com as bases voltadas uma para a outra, e trace as pontes de hidrogênio tracejadas entre os átomos indicados acima. O par C–G, com 3 pontes, é mais estável que o par A–T, com 2.
Resposta: A=T com 2 pontes de hidrogênio (N–H···O e N–H···N) e C≡G com 3 pontes (N–H···O, N–H···N e N–H···O).
Assuntos: Carboidratos e ácidos nucleicos, Forças intermoleculares.
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Fonte: UFG 2ª etapa 2005 · 2º dia · Grupo 1. Prova oficial ↗
Nos cadernos: Grupo 1, questão 18Grupo 2, questão 10