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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 18 (2º dia · Grupo 1) da 2ª etapa da UFG 2005

2º dia · Química: Carboidratos e ácidos nucleicos

O ácido desoxirribonucleico (DNA) é uma macromolécula formada por duas cadeias. Em cada uma dessas cadeias, existem açúcares e fosfatos que se alternam. Ligadas aos açúcares existem bases nitrogenadas que unem essas cadeias, por pontes de hidrogênio. Uma seqüência de bases, em uma cadeia, é complementar à outra, assim: ---ATCCGAG--- ligado a ---TAGGCTC---. A seguir, estão as fórmulas estruturais planas dessas bases:

Fórmula estrutural plana da adenina Fórmula estrutural plana da citosina Fórmula estrutural plana da guanina Fórmula estrutural plana da timina

Represente as pontes de hidrogênio que ocorrem entre as bases do DNA. (5,0 pontos)

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Resolução comentada

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As pontes de hidrogênio se formam entre um H ligado a N (doador) e um átomo muito eletronegativo com par de elétrons livres, O ou N (receptor). Elas ligam bases complementares: A com T e C com G. Assim, ---ATCCGAG--- fica ligado a ---TAGGCTC---, formando os pares A–T, T–A, C–G, C–G, G–C, A–T e G–C.

Par adenina–timina (2 pontes):

  1. N–H do grupo \text{NH}_2 da adenina \cdots O da carbonila C=O (posição 4) da timina.
  2. N–H da timina \cdots N do anel da adenina (o N vizinho ao carbono que tem o \text{NH}_2).

Esquema:

\text{A: N–H}\cdots\text{O=C (T)}\qquad\text{T: N–H}\cdots\text{N (A)}

O grupo \text{CH}_3 da timina não participa.

Par citosina–guanina (3 pontes):

  1. N–H do \text{NH}_2 da citosina \cdots O da carbonila C=O da guanina.
  2. N–H do anel da guanina \cdots N do anel da citosina (o N sem substituinte, vizinho ao carbono do \text{NH}_2).
  3. N–H do \text{NH}_2 da guanina \cdots O da carbonila C=O da citosina.

Esquema:

\text{C: N–H}\cdots\text{O=C (G)}\qquad\text{G: N–H}\cdots\text{N (C)}\qquad\text{G: N–H}\cdots\text{O=C (C)}

Na prova, desenhe as duas fórmulas lado a lado, com as bases voltadas uma para a outra, e trace as pontes de hidrogênio tracejadas entre os átomos indicados acima. O par C–G, com 3 pontes, é mais estável que o par A–T, com 2.

Resposta: A=T com 2 pontes de hidrogênio (N–H···O e N–H···N) e C≡G com 3 pontes (N–H···O, N–H···N e N–H···O).

Assuntos: Carboidratos e ácidos nucleicos, Forças intermoleculares.

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Ver como caiu na prova Questão 18 no caderno Grupo 1 da 2ª etapa da UFG 2005

Fonte: UFG 2ª etapa 2005 · 2º dia · Grupo 1. Prova oficial ↗

Nos cadernos: Grupo 1, questão 18Grupo 2, questão 10