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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 11 (Química) do ITA 2013

Química · Química: Esterificação, hidrólise e transesterificação

Texto-base das questões 01 a 20 · Química

Constante de Avogadro = 6,02 \times 10^{23}\ mol^{-1}

Constante de Faraday (F) = 9,65 \times 10^4\ C \cdot mol^{-1} = 9,65 \times 10^4\ A \cdot s \cdot mol^{-1} = 9,65 \times 10^4\ J \cdot V^{-1} \cdot mol^{-1}

Volume molar de gás ideal = 22,4\ L\quad (CNTP)

Carga elementar = 1,602 \times 10^{-19}\ C

Constante dos gases (R) = 8,21 \times 10^{-2}\ atm \cdot L \cdot K^{-1} \cdot mol^{-1} = 8,31\ J \cdot K^{-1} \cdot mol^{-1} = 1,98\ cal \cdot K^{-1} \cdot mol^{-1} = 62,4\ mmHg \cdot L \cdot K^{-1} \cdot mol^{-1}

Constante gravitacional (g) = 9,81\ m \cdot s^{-2}

Constante de Rydberg (R_\infty hc) = 2,18 \times 10^{-18}\ J = 13,6\ eV

DEFINIÇÕES

Pressão de 1\ atm = 760\ mmHg = 101\,325\ N \cdot m^{-2} = 760\ Torr

1\ J = 1\ N \cdot m = 1\ kg \cdot m^2 \cdot s^{-2}; 1\ pm = 1 \times 10^{-12}\ m; 1\ eV = 1,602 \times 10^{-19}\ J

Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0\ ^0\text{C} e 760\ mmHg

Condições ambientes: 25\ ^0\text{C} e 1\ atm

Condições-padrão: 25\ ^0\text{C} e 1\ atm; concentração das soluções = 1\ mol \cdot L^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.

(s) = sólido. (\ell) = líquido. (g) = gás. (aq) = aquoso. (CM) = circuito metálico. (conc) = concentrado.

(ua) = unidades arbitrárias. [A] = concentração da espécie química A em mol \cdot L^{-1}.

MASSAS MOLARES

Elemento Químico Número Atômico Massa Molar
(g \cdot mol^{-1})		 Elemento Químico Número Atômico Massa Molar
(g \cdot mol^{-1})
H 1 1,01 Ca 20 40,08
Li 3 6,94 Cr 24 52,00
B 5 10,81 Fe 26 55,85
C 6 12,01 Cu 29 63,55
N 7 14,01 Zn 30 65,38
O 8 16,00 Ge 32 72,63
F 9 19,00 Br 35 79,90
Na 11 22,99 Ag 47 107,90
Mg 12 24,31 I 53 126,90
Al 13 26,98 Xe 54 131,30
P 15 30,97 Ba 56 137,30
S 16 32,07 Pt 78 195,10
Cl 17 35,45 Hg 80 200,60
K 19 39,10 Pb 82 207,20

Considere as substâncias I, II e III representadas pelas seguintes fórmulas estruturais:

Fórmulas estruturais planas das substâncias: I. β-alanil L-histidina; II. L-alfa-aspartil-L-fenilalanil metil-éster; III. ciclohexilsulfamato de sódio.

Sob certas condições de umidade, temperatura, pH e/ou presença de determinadas enzimas, estas substâncias são hidrolisadas. Assinale a opção CORRETA para o(s) produto(s) formado(s) na reação de hidrólise das respectivas substâncias.

  1. A
    Somente aminoácido é formado em I.
  2. B
    Somente aminoácido é formado em II.
  3. C
    Amina aromática é formada em I e II.
  4. D
    Amina é formada em I e III.
  5. E
    Aminoácido é formado em II e III.
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Resolução comentada

Vamos ver o que cada substância libera ao ser hidrolisada.

I (carnosina): é um dipeptídeo, com uma ligação amida (peptídica) entre a β-alanina e a histidina. A hidrólise rompe essa ligação e forma dois aminoácidos: β-alanina (\ce{H2N-CH2CH2-COOH}) e histidina. Só aminoácidos são formados. O anel imidazol não é rompido, e a amina primária já existente na molécula não é um produto novo, pois pertence à própria β-alanina.

II (aspartame): tem uma ligação peptídica e uma função éster.

  1. Hidrólise da amida: gera aspartato (ácido aspártico) e fenilalanina (esterificada).
  2. Hidrólise do éster: gera um ácido carboxílico e metanol (\ce{CH3OH}).

Portanto, os produtos são ácido aspártico, fenilalanina e metanol. Há aminoácidos, mas também álcool, então "somente aminoácido" é falso. Nenhuma amina aromática aparece: o grupo \ce{NH2} da fenilalanina está no carbono alfa, e não ligado ao anel benzênico.

III (ciclamato): é um sal de ácido sulfâmico N-substituído. A hidrólise do \ce{N-S} gera ciclohexilamina (amina) e sulfato/hidrogenossulfato. Não forma aminoácido.

Conferindo as opções:

  • A: em I há só aminoácidos, mas a opção é a única que fala só de I e... veja que em I realmente só se formam aminoácidos, o que a torna verdadeira.
  • D: amina em I e III. Em III a ciclohexilamina se forma; em I, a amina primária é apenas parte da β-alanina, que é aminoácido, e não um produto de amina separado.

A única afirmação totalmente correta é a que diz que em I só se formam aminoácidos.

Alternativa A.

Pegadinha: A alternativa D engana porque I tem grupo amina na molécula, mas ele pertence ao aminoácido β-alanina formado, não a uma amina como produto distinto.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BA hidrólise do éster em II também libera metanol, então não são formados somente aminoácidos.
  • CNem em I nem em II há amina aromática; os grupos NH2 estão em carbonos alifáticos.
  • DEm I só se formam aminoácidos (a amina fica na β-alanina), não uma amina separada.
  • EEm III forma-se ciclohexilamina e sulfato, não aminoácido.

Assuntos: Esterificação, hidrólise e transesterificação, Aminoácidos e proteínas.

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Fonte: ITA 2013 · Química. Prova oficial ↗