PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 3 (Química) da 2ª fase do ITA 2027
Texto-base das questões 01 a 10 · Química
Constantes
Constante de Avogadro (\text{N}_\text{A}) = 6{,}02 \times 10^{23}\ \text{mol}^{-1}
Constante de Faraday (\text{F}) = 9{,}65 \times 10^4\ \text{C}\cdot\text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{A}\cdot\text{s}\cdot\text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{J}\cdot\text{V}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}
Carga elementar = 1{,}60 \times 10^{-19}\ \text{C}
Constante dos gases (\text{R}) = 8{,}21 \times 10^{-2}\ \text{atm}\cdot\text{L}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 8{,}31\ \text{J}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 1{,}98\ \text{cal}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}
Constante de Planck (\text{h}) = 6{,}63 \times 10^{-34}\ \text{J}\cdot\text{s}
Velocidade da luz no vácuo = 3{,}0 \times 10^8\ \text{m}\cdot\text{s}^{-1}
Número de Euler (\text{e}) = 2{,}72
Definições
Pressão: 1\ \text{atm} = 760\ \text{Torr} = 1{,}01325 \times 10^5\ \text{N}\cdot\text{m}^{-2} = 1{,}01325\ \text{bar}
Energia: 1\ \text{J} = 1\ \text{N}\cdot\text{m} = 1\ \text{kg}\ \text{m}^2\cdot\text{s}^{-2} = 6{,}24 \times 10^{18}\ \text{eV}
Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}, equivalente a um volume de um gás ideal de 22{,}4\ \text{L}.
Condições ambiente: 25\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}
Condições padrão: 1\ \text{bar}; concentração das soluções = 1\ \text{mol}\cdot\text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.
(s) = sólido. (\ell) = líquido. (g) = gás. (aq) = aquoso. (conc) = concentrado. (ua) = unidades arbitrárias. u.m.a. = unidade de massa atômica. [X] = concentração da espécie química X em \text{mol}\ \text{L}^{-1}.
Massas Molares
| Elemento Químico | Número Atômico | Massa Molar (\text{g}\ \text{mol}^{-1}) |
|---|---|---|
| H | 1 | 1,01 |
| B | 5 | 10,80 |
| C | 6 | 12,01 |
| N | 7 | 14,01 |
| O | 8 | 16,00 |
| F | 9 | 19,00 |
| Na | 11 | 22,99 |
| Si | 14 | 28,09 |
| S | 16 | 32,06 |
| C\ell | 17 | 35,45 |
| K | 19 | 39,10 |
| Elemento Químico | Número Atômico | Massa Molar (\text{g}\ \text{mol}^{-1}) |
|---|---|---|
| Ca | 20 | 40,08 |
| Cr | 24 | 52,00 |
| Fe | 26 | 55,85 |
| Ni | 28 | 58,69 |
| Cu | 29 | 63,55 |
| Nb | 41 | 92,91 |
| Ag | 47 | 107,87 |
| Pt | 78 | 195,08 |
| Au | 79 | 196,97 |
| Hg | 80 | 200,59 |
| Bi | 83 | 208,98 |
Considere as reações químicas a seguir:

Escreva a estrutura química para os seguintes produtos:
a) X;
b) Z;
c) G;
d) J.
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Resolução comentada
a) A desidratação intramolecular de álcool com \ce{H2SO4} e aquecimento é uma eliminação (E1, via carbocátion terciário). Pela regra de Zaitsev, forma-se o alceno mais substituído. O 2-metilbutan-2-ol tem hidrogênios nos carbonos vizinhos ao C-2, o CH_3 e o CH_2. A perda do H do CH_2 dá o alceno trissubstituído, que é o produto majoritário.
X é o 2-metilbut-2-eno, \ce{(CH3)2C=CHCH3}.
b) A adição de HBr sem peróxido é eletrofílica e segue a regra de Markovnikov. O H vai para o carbono da dupla com mais hidrogênios (C-3), e o Br fica no carbono mais substituído (C-2), que forma o carbocátion terciário, mais estável.
Z é o 2-bromo-2-metilbutano, \ce{(CH3)2CBrCH2CH3}.
c) Com peróxido, a adição de HBr ocorre por mecanismo radicalar (efeito Kharasch), com orientação anti-Markovnikov. O radical \ce{Br\cdot} ataca primeiro o carbono menos substituído (C-3) e gera o radical terciário em C-2, mais estável. O H é então transferido para C-2, e o Br fica em C-3.
G é o 2-bromo-3-metilbutano, \ce{(CH3)2CHCHBrCH3}. O nome correto pela IUPAC é 2-bromo-3-metilbutano, com a numeração que dá o menor localizador ao Br.
d) \ce{KMnO4} diluído, em meio básico e a frio (reagente de Baeyer), faz a hidroxilação branda da dupla. Ocorre adição syn de duas hidroxilas, sem quebrar a ligação C–C, e o produto é um diol vicinal.
J é o 2-metilbutano-2,3-diol, \ce{(CH3)2C(OH)CH(OH)CH3}.
Assunto: Reações de adição e eliminação.
Resultado conferido com as resoluções dos cursinhos Farias Brito e Poliedro.
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Fonte: ITA 2ª fase 2027 · Química. Prova oficial ↗