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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 8 (Química) da 2ª fase do ITA 2024

Química · Química: Polímeros

Texto-base das questões 01 a 10 · Química

Constantes

Constante de Avogadro (\text{N}_\text{A}) = 6{,}02 \times 10^{23}\ \text{mol}^{-1}

Constante de Faraday (\text{F}) = 9{,}65 \times 10^4\ \text{C}\ \text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{A}\ \text{s}\ \text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{J}\ \text{V}^{-1}\ \text{mol}^{-1}

Carga elementar = 1{,}60 \times 10^{-19}\ \text{C}

Constante dos gases (\text{R}) = 8{,}21 \times 10^{-2}\ \text{atm}\ \text{L}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 8{,}31\ \text{J}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 1{,}98\ \text{cal}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1}

Constante de Planck (\text{h}) = 6{,}63 \times 10^{-34}\ \text{J}\ \text{s}

Velocidade da luz no vácuo = 3{,}0 \times 10^8\ \text{m}\ \text{s}^{-1}

Número de Euler (\text{e}) = 2{,}72

Definições

Pressão: 1\ \text{atm} = 760\ \text{Torr} = 1{,}01325 \times 10^5\ \text{N}\ \text{m}^{-2} = 1{,}01325\ \text{bar}

Energia: 1\ \text{J} = 1\ \text{N}\ \text{m} = 1\ \text{kg}\ \text{m}^2\ \text{s}^{-2} = 6{,}24 \times 10^{18}\ \text{eV}

Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}, equivalente a um volume de um gás ideal de 22{,}4\ \text{L}.

Condições ambientes: 25\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}

Condições padrão: 1\ \text{bar}; concentração das soluções = 1\ \text{mol}\ \text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.

(s) = sólido. (\ell) = líquido. (g) = gasoso. (aq) = aquoso. (conc) = concentrado. (ua) = unidades arbitrárias. u.m.a. = unidade de massa atômica. [\text{X}] = concentração da espécie \text{X} em \text{mol}\ \text{L}^{-1}.

\ln \text{X} = 2{,}3 \log \text{X}

\log 2 = 0{,}30

\text{EPH} = eletrodo padrão de hidrogênio

Massas Molares

Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\ \text{mol}^{-1}) Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\ \text{mol}^{-1})
H 1 1,01 K 19 39,10
B 5 10,81 Zn 30 65,38
C 6 12,01 Se 34 78,96
N 7 14,01 Nb 41 92,91
O 8 16,00 Ag 47 107,87
Na 11 22,99 Te 52 127,60
S 16 32,06 Po 84 209,00
Cl 17 35,45

As resinas epoxídicas contêm pelo menos dois grupos epóxidos terminais por molécula e reagem com um agente de cura para a formação de um polímero por meio de uma reação de cura (ou reticulação). Uma forma comum de se obter resina epoxídica envolve a reação entre epicloridrina (1-cloro-2,3-epoxipropano) e bisfenol-A (4,4´dihidroxi-2,2-difenilpropano).

a) Apresente a fórmula estrutural da epicloridrina e do bisfenol-A.

b) Escreva a equação química balanceada entre as substâncias do item a) para a formação de uma resina epoxídica.

c) Escreva a equação química entre um anel epóxido e o agente de cura 4,4´Diamino-difenilmetano (DDM).

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Resolução comentada

a) A epicloridrina (1-cloro-2,3-epoxipropano) tem um anel epóxido de 3 membros (dois carbonos e um oxigênio) com um grupo \ce{CH2Cl} ligado a ele. Fórmula molecular \ce{C3H5ClO}:

\ce{ClCH2-CH-CH2}\ \text{(com o O em ponte entre os dois últimos C: anel epóxido)}

SMILES: \ce{ClCC1CO1}.

O bisfenol-A (4,4'-dihidroxi-2,2-difenilpropano) tem dois anéis aromáticos para-substituídos com \ce{OH}, ligados por um carbono quaternário que leva dois \ce{CH3}. Fórmula molecular \ce{C15H16O2}:

\ce{HO-C6H4-C(CH3)2-C6H4-OH}

Resposta: epicloridrina \ce{ClCH2-CH(O)CH2} (epóxido) e bisfenol-A \ce{HO-C6H4-C(CH3)2-C6H4-OH}.

b) Em meio básico (\ce{NaOH}), cada \ce{OH} fenólico vira fenóxido. O fenóxido ataca o epóxido da epicloridrina e abre o anel. O alcóxido formado desloca o \ce{Cl-} do carbono vizinho e fecha um novo anel epóxido. O resultado é o éter diglicidílico do bisfenol-A (DGEBA), com um epóxido em cada ponta. O \ce{HCl} liberado é neutralizado pela base.

Balanceamento: \ce{C15H16O2} + 2\,\ce{C3H5ClO} = \ce{C21H26Cl2O4}. Retirando 2\,\ce{HCl}, sobra \ce{C21H24O4}.

\ce{C15H16O2 + 2 C3H5ClO + 2 NaOH -> C21H24O4 + 2 NaCl + 2 H2O}

onde o produto é \ce{(epóxido)CH2-O-C6H4-C(CH3)2-C6H4-O-CH2(epóxido)}.

Com excesso de bisfenol-A, o epóxido terminal reage com outro fenóxido e a cadeia cresce. A resina geral fica assim:

(n+1)\,\ce{BPA} + (n+2)\,\ce{ECH} + (n+2)\,\ce{NaOH} \to \text{resina (n unidades)} + (n+2)\,\ce{NaCl} + (n+2)\,\ce{H2O}

Resposta: \ce{C15H16O2 + 2 C3H5ClO + 2 NaOH -> C21H24O4 (DGEBA) + 2 NaCl + 2 H2O}.

c) O DDM é \ce{H2N-C6H4-CH2-C6H4-NH2}. O nitrogênio da amina primária é nucleófilo e ataca o carbono menos impedido (o \ce{CH2}) do anel epóxido. O anel abre e forma-se uma hidroxila secundária (β-hidroxiamina):

\ce{R-CH(-O-)CH2 + H2N-C6H4-CH2-C6H4-NH2 -> R-CH(OH)-CH2-NH-C6H4-CH2-C6H4-NH2}

A amina secundária formada ainda tem um \ce{N-H} e pode abrir outro epóxido, gerando amina terciária. Como o DDM tem 4 hidrogênios ligados a nitrogênio, ele liga até 4 cadeias de resina. Isso forma a rede tridimensional reticulada.

Resposta: \ce{R-CH(O)CH2 + H2N-Ar-CH2-Ar-NH2 -> R-CH(OH)-CH2-NH-Ar-CH2-Ar-NH2}, com \ce{Ar} = \ce{C6H4}.

Assuntos: Polímeros, Reações de adição e eliminação.

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Fonte: ITA 2ª fase 2024 · Química. Prova oficial ↗