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Questão 35 do IME 2024

Prova objetiva · Química

Com relação aos compostos de interesse bioquímico abaixo, a alternativa INCORRETA é:

  1. A
    Dentre os compostos timina, prolina, ácido aspártico e lisina, a timina é o único composto que não forma ligação peptídica.
  2. B
    Os aminoácidos são anfóteros, podendo doar ou receber prótons (\ce{H+}) de acordo com o conceito ácido base de Brönsted-Lowry.
  3. C
    O RNA tem em sua estrutura diferentes combinações dos nucleotídeos formados pelas bases nitrogenadas purínicas adenina e guanina e pelas bases nitrogenadas pirimidínicas uracila e citosina.
  4. D
    Os aminoácidos sintetizados em quantidade suficiente pelo sistema metabólico de certos organismos vivos são denominados não essenciais.
  5. E
    Os aminoácidos valina e glicina são constituintes das proteínas, opticamente ativos e formam ligações peptídicas.
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Resolução comentada

Precisamos achar a afirmação falsa. Vamos conferir cada uma.\n\n1. Ligação peptídica forma-se entre o grupo \ce{-COOH} de um aminoácido e o grupo amino de outro. Timina é base nitrogenada, não tem esses grupos e não forma ligação peptídica. Prolina, ácido aspártico e lisina são aminoácidos e formam. A alternativa A é verdadeira.\n\n2. Aminoácidos têm grupo \ce{-COOH} (doa \ce{H+}) e grupo \ce{-NH2} (recebe \ce{H+}), portanto são anfóteros no conceito de Brönsted-Lowry. B é verdadeira.\n\n3. O RNA tem as bases adenina e guanina (purinas) e uracila e citosina (pirimidinas). C é verdadeira.\n\n4. Aminoácidos que o organismo sintetiza em quantidade suficiente são chamados de não essenciais. D é verdadeira.\n\n5. Para ser opticamente ativo, o aminoácido precisa de carbono quiral (quatro grupos diferentes). Na valina, o carbono \alpha liga \ce{H}, \ce{NH2}, \ce{COOH} e isopropil, então é quiral. Na glicina, o carbono \alpha liga dois hidrogênios, então não é quiral e a glicina é opticamente inativa. Logo, dizer que ambos são opticamente ativos é falso.\n\nA afirmação incorreta é a E.\n\nAlternativa E.

Pegadinha: A alternativa E engana porque a glicina é constituinte de proteínas e forma ligação peptídica, mas não tem carbono quiral e portanto não é opticamente ativa.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AVerdadeira: a timina é base nitrogenada, sem grupos amino e carboxila para formar ligação peptídica.
  • BVerdadeira: o grupo carboxila doa \ce{H+} e o grupo amino recebe, o que caracteriza o caráter anfótero.
  • CVerdadeira: o RNA contém A, G (purinas) e U, C (pirimidinas).
  • DVerdadeira: aminoácidos sintetizados em quantidade suficiente pelo organismo são os não essenciais.

Assuntos: aminoácidos, isomeria óptica, ácidos nucleicos.

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Fonte: IME 2024 · Prova objetiva. Prova oficial ↗