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Questão 34 do IME 2020

Prova objetiva · Química · Química: Isomeria óptica

A azitromicina é um potente antibiótico comercial. Sua estrutura molecular está mostrada abaixo:

Estrutura molecular da azitromicina em representação de bastões, com ligações em cunha cheia e tracejada indicando a estereoquímica. Apresenta um anel macrocíclico com um grupo éster e um nitrogênio ligado a um grupo metila, ligado por átomos de oxigênio a dois anéis de seis membros, cada um contendo um oxigênio. O anel à direita apresenta uma hidroxila, um grupo metila e um grupo dimetilamino; o anel inferior apresenta uma hidroxila, um grupo metoxi e dois grupos metila. No anel macrocíclico estão indicados três grupos hidroxila e diversos grupos metila.

Considerando a estrutura acima, são feitas as seguintes afirmações:

I. Existem 2 átomos com hibridização \mathrm{sp}^2.
II. A molécula possui 18 carbonos quirais.
III. Éster, amina e éter são funções orgânicas encontradas na molécula.

Com base na análise das afirmações acima, assinale a opção correta:

  1. A
    Há apenas uma afirmação verdadeira.
  2. B
    Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.
  3. C
    Apenas as afirmações I e III são verdadeiras.
  4. D
    Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.
  5. E
    Todas as afirmações são verdadeiras.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

Afirmação I. Átomos sp² aparecem na dupla ligação. A única dupla da molécula é a C=O do éster, que envolve 2 átomos: o carbono e o oxigênio da carbonila. O oxigênio da carbonila é sp². Já o oxigênio do outro lado do éster (ligado ao carbono) tem hibridização formalmente sp³, pois não há ressonância considerada no ensino médio. Assim, são 2 átomos sp²: o C e o O da carbonila. A afirmação I é verdadeira.

Afirmação II. Contam-se os carbonos quirais (4 ligantes diferentes), conforme a figura.

Anel macrocíclico:

  1. C do CH(CH3) ligado ao N (com a metila tracejada);
  2. C com OH (cunha tracejada), vizinho;
  3. C com OH e CH3 (quaternário);
  4. C ligado ao O do éster, com o grupo etila;
  5. C alfa à carbonila, com CH3;
  6. C com o O do açúcar inferior;
  7. C com CH3 (tracejado);
  8. C com o O do açúcar superior;
  9. C com OH e CH3;
  10. C com CH3 na cadeia, perto do N (CH–CH3).

Açúcar superior (desosamina): C anomérico, C–OH, C–N(CH3)2, C–CH3 ligado ao O do anel, ou seja, 4.

Açúcar inferior (cladinose): C anomérico, C quaternário (OCH3 e CH3), C–OH, C–CH3 ligado ao O do anel, ou seja, 4. O CH2 do anel não é quiral.

Total: 10 + 4 + 4 = 18. A afirmação II é verdadeira.

Afirmação III. Éster (lactona), amina (N–CH3 no macrociclo e N(CH3)2) e éter (O–CH3 e ligações C–O–C dos açúcares) estão presentes. É verdadeira.

As três afirmações são verdadeiras.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AAdmite só uma afirmação verdadeira, mas as três estão corretas.
  • BConsidera a III falsa, mas éster, amina e éter estão presentes.
  • CConsidera a II falsa, mas a contagem correta dá 18 carbonos quirais.
  • DConsidera a I falsa, mas o C e o O da carbonila são os 2 átomos sp².

Assuntos: Isomeria óptica, Funções oxigenadas, Funções nitrogenadas e halogenadas.

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Fonte: IME 2020 · Prova objetiva. Prova oficial ↗