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Questão 38 do IME 2026

Prova objetiva · Química · Química: Funções oxigenadas

A budesonida é um esteroide glicocorticoide, usado no tratamento de rinite não infecciosa. Sua estrutura molecular está mostrada a seguir:

Estrutura molecular da budesonida em representação de linhas e vértices, com três anéis de seis membros e um de cinco membros fundidos. O anel à esquerda apresenta duas ligações duplas e uma carbonila. Há um grupo HO ligado ao anel superior e uma cadeia com carbonila e grupo HO na parte superior direita. Dois átomos de O integram um anel adicional de cinco membros, ligado a uma cadeia de três carbonos à direita. Ligações em cunhas cheias e tracejadas indicam a estereoquímica, com quatro átomos de H explicitamente identificados.

Considerando essa estrutura, são feitas as seguintes afirmações:

I. A fórmula molecular da budesonida é \ce{C24H32O6}.
II. A molécula possui 8 carbonos quirais.
III. Cetona, ácido e éter são funções orgânicas encontradas na molécula.
IV. Acusa resultado negativo quando submetida ao teste com Reagente de Tollens.

Com base na análise das afirmações acima, assinale a opção correta:

  1. A
    Nenhuma afirmação é verdadeira.
  2. B
    Apenas uma afirmação é verdadeira.
  3. C
    Apenas duas afirmações são verdadeiras
  4. D
    Apenas três afirmações são verdadeiras.
  5. E
    Todas as afirmações são verdadeiras.
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Resolução comentada

Analisando cada afirmação:

I. A budesonida tem fórmula \ce{C25H34O6}: o esqueleto esteroide (17 C), as duas metilas angulares (2 C), a cadeia \ce{C(=O)CH2OH} (2 C) e o acetal com o grupo propila (4 C) somam 25 carbonos. A afirmação diz \ce{C24H32O6}, portanto é falsa.

II. Carbono quiral tem quatro ligantes diferentes. Na estrutura há os carbonos de fusão e substituídos do esteroide (C8, C9, C10, C11, C13, C14, C16 e C17), que somam 8. O carbono do acetal, ligado a H, ao propil e a dois oxigênios diferentes (um ligado a C16 e outro a C17), também é quiral. São 9 quirais, não 8. A afirmação é falsa.

III. A molécula tem cetona, álcool, éter (acetal) e alceno, mas não tem ácido carboxílico. A afirmação é falsa.

IV. O reagente de Tollens oxida aldeídos e também α-hidroxicetonas, que se isomerizam via enodiol. A cadeia \ce{-CO-CH2OH} da budesonida é uma α-hidroxicetona, então o teste dá resultado positivo (espelho de prata). A afirmação é falsa.

Nenhuma afirmação é verdadeira.

Alternativa A.

Pegadinha: A afirmação IV engana: parece que sem aldeído o Tollens seria negativo, mas a α-hidroxicetona também reduz o reagente.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BAdmite uma verdadeira, mas as quatro são falsas (a IV só pareceria verdadeira por ignorar a α-hidroxicetona).
  • CDuas verdadeiras é impossível: I, II, III e IV são todas falsas.
  • DTrês verdadeiras não ocorre, pois nenhuma das afirmações se sustenta.
  • ETodas verdadeiras é incorreto: a fórmula é C25H34O6, há 9 quirais e não há ácido.

Assuntos: Funções oxigenadas, Isomeria óptica, Oxidação e redução de compostos orgânicos.

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Fonte: IME 2026 · Prova objetiva. Prova oficial ↗