Questão 36 do IME 2016

A questão pede um alqueno A que, hidratado em meio ácido, dá um álcool que oxida a cetona B (portanto álcool secundário). A mesma cetona B deve sair da ozonólise de C, seguida de hidrólise.\n\nTestando cada alternativa:\n\n1. Eteno: a hidratação dá etanol, que é álcool primário e oxida a ácido ou aldeído, não a acetona. Falha.\n2. o-Xileno e anilina não são alquenos e não sofrem essas reações como descrito. Falha.\n3. 1,2-Difenil-eteno: a hidratação dá 1,2-difenil-etanol, secundário, que oxida a \ce{PhCOCH2Ph} (desoxibenzoína), não a benzofenona. Falha.\n4. Estireno: a hidratação (Markovnikov) dá 1-feniletanol, álcool secundário, que oxida a acetofenona (\ce{PhCOCH3}). O composto C, \ce{Ph2C=C(CH3)2}, na ozonólise dá benzofenona e acetona, não acetofenona. Falha.\n5. But-2-eno: a hidratação dá butan-2-ol, secundário, que oxida a butanona. O composto C, 3,4-dimetil-hex-3-eno, é \ce{CH3CH2-C(CH3)=C(CH3)-CH2CH3}. A ozonólise rompe a ligação dupla, e cada carbono vira \ce{CH3CH2-CO-CH3}, isto é, butanona. Confere.\n\nNa alternativa E, A, B e C são compatíveis com as duas condições.\n\nAlternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

• AA hidratação do eteno dá etanol (álcool primário), que não oxida a acetona.
• BO-xileno e anilina não são alquenos; não há hidratação nem ozonólise como descrito.
• CA hidratação do 1,2-difenil-eteno e a oxidação dão desoxibenzoína, não benzofenona; e a ozonólise do 1,1-difenil-eteno dá benzofenona e metanal.
• DA ozonólise do 1,1-difenil-2-metil-propeno dá benzofenona e acetona, não acetofenona.

Assuntos: Oxidação e redução de compostos orgânicos, Reações de adição e eliminação.

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