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Questão 2 (Química) da 2ª fase do IME 2024

Química · Química: Isomeria geométrica

Texto-base das questões 01 a 10 · Química

FOLHA DE DADOS

Considere:

  • Constante universal dos gases ideais:
    R = 8{,}0\ \text{J.}(\text{mol.K})^{-1} = 0{,}082\ \text{atm.L.}(\text{mol.K})^{-1} = 2\ \text{cal.}(\text{mol.K})^{-1}

  • Massa específica da água = 1{,}0\ \text{g.cm}^{-3}

  • Calor latente de vaporização da água = 540\ \text{cal.g}^{-1}

  • Massa molar da sacarose = 342\ \text{g.mol}^{-1}

  • Entalpias padrão de formação:
    \Delta H_f^o(\ce{CO2(g)}) = -394\ \text{kJ.mol}^{-1} \qquad \Delta H_f^o(\ce{CO(g)}) = -111\ \text{kJ.mol}^{-1}
    \Delta H_f^o(\ce{H2O(g)}) = -242\ \text{kJ.mol}^{-1} \qquad \Delta H_f^o(\ce{C6H6(g)}) = +83\ \text{kJ.mol}^{-1}

  • \log(5) \simeq 0{,}7

  • \log(58) \simeq 1{,}8

Tabela Periódica dos Elementos Químicos:

Tabela Periódica dos Elementos Químicos com os elementos de número atômico 1 a 118 distribuídos em 7 períodos e 18 colunas, além das séries dos lantanídeos (57 a 71) e actinídeos (89 a 103) destacadas abaixo. Cada célula informa o número atômico (Z), a massa atômica, o símbolo químico e o nome do elemento.

Fonte: adaptada dos sites https://acervodigital.ufpr.br/handle/1884/40332 e https://www.tabelaperiodica.org/

Determine os isômeros do composto de fórmula molecular \ce{C2H2Cl2}, apresentando suas fórmulas estruturais e respectivas nomenclaturas IUPAC.

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Resolução comentada

a) Para \ce{C2H2Cl2}, o índice de deficiência de hidrogênio é \frac{(2\cdot 2+2)-(2+2)}{2}=1. Logo há uma insaturação: uma ligação dupla C=C (um ciclo de 2 carbonos não existe). Os dois carbonos formam o eteno, com dois H e dois Cl distribuídos.

Há duas formas de distribuir os substituintes:

  1. Dois Cl no mesmo carbono: \ce{CH2=CCl2}. Um dos carbonos tem dois H e o outro, dois Cl. Não há isomeria geométrica, pois um carbono da dupla tem ligantes iguais. Nome: 1,1-dicloroeteno.

  2. Um Cl em cada carbono: \ce{ClCH=CHCl}. Cada carbono da dupla tem dois ligantes diferentes (H e Cl), então há isomeria geométrica:

    • Cl do mesmo lado do plano da dupla (cis): (Z)-1,2-dicloroeteno (ou cis-1,2-dicloroeteno).
    • Cl em lados opostos (trans): (E)-1,2-dicloroeteno (ou trans-1,2-dicloroeteno).

Na notação CIP, o Cl tem prioridade maior que o H em cada carbono. Cl do mesmo lado dá Z, e de lados opostos dá E.

Os isômeros são, portanto, três: um de posição (constitucional) e dois geométricos entre si.

\ce{CH2=CCl2}\qquad \ce{ClHC=CHCl}\ (Z)\qquad \ce{ClHC=CHCl}\ (E)

Resposta: 1,1-dicloroeteno; (Z)-1,2-dicloroeteno (cis); (E)-1,2-dicloroeteno (trans).

Assuntos: Isomeria geométrica, Isomeria plana.

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Fonte: IME 2ª fase 2024 · Química. Prova oficial ↗