PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 10 (Química) da 2ª fase do IME 2022
Texto-base das questões 01 a 10 · Química
FOLHA DE DADOS
Considere:
- 1\ \text{S (siemens)} = 1\ \text{ohm}^{-1};
- Constante de Faraday = 96.500\ \text{C.mol}^{-1};
- Número de Avogadro = 6{,}0 \times 10^{23};
- Constante universal dos gases ideais:
R = 2{,}0\ \text{cal.(mol.K)}^{-1} = 8{,}3\ \text{J.(mol.K)}^{-1} = 8{,}2 \cdot 10^{-2}\ \text{atm.L.(mol.K)}^{-1} ; - 1\ \text{atm} = 101.325\ \text{Pa} = 101{,}325\ \text{kPa} = 1{,}01325\ \text{bar} = 760\ \text{mmHg};
- 2^{1/2} = 1{,}4 ;
- 2^{\frac{65}{30{,}1}} = 2^{2{,}159} = 4{,}466;
- Capacidade calorífica molar média à pressão constante (\overline{C}_{\text{P}}), no intervalo de 0 a -10\ ^\circ\text{C}:
\ce{H2O (l)}: \overline{C}_{\text{P}} = 76{,}0\ \text{J.(mol.K)}^{-1};
\ce{H2O (s)}: \overline{C}_{\text{P}} = 38{,}0\ \text{J.(mol.K)}^{-1}; - Entalpia molar de fusão da água, a 1{,}0\ \text{atm}:
H_{\text{m, fusão}} = 6{,}0\ \text{kJ.mol}^{-1}; - Composição percentual do ar atmosférico = 79{,}0\% de \ce{N2(g)} e 21{,}0\% de \ce{O2(g)}
Entalpias-padrão de formação a 25^\circ\text{C}:
| Substância Química | \ce{C8H18(g)} | \ce{H2O(g)} | \ce{H2O(l)} | \ce{CO2(g)} | \ce{CO(g)} |
|---|---|---|---|---|---|
| \Delta H_{\text{f}}^\circ(\text{kJ.mol}^{-1}) | -208{,}45 | -241{,}82 | -285{,}83 | -393{,}51 | -110{,}53 |
Capacidade calorífica molar:
| Substância Química | \ce{N2(g)} | \ce{O2(g)} | \ce{H2O(g)} | \ce{CO2(g)} | \ce{CO(g)} |
|---|---|---|---|---|---|
| \overline{C}_{\text{P}}\ (\text{J.mol}^{-1}\text{.K}^{-1}) | 29{,}13 | 29{,}36 | 33{,}58 | 37{,}11 | 29{,}14 |
Tabela de logaritmos:
| x | 1{,}038 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 10 | 13 | 14 | 15 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| \log(x) | 0{,}02 | 0{,}30 | 0{,}48 | 0{,}60 | 0{,}70 | 0{,}79 | 0{,}85 | 1 | 1{,}11 | 1{,}15 | 1{,}18 |
| \ln(x) | 0{,}04 | 0{,}70 | 1{,}10 | 1{,}39 | 1{,}60 | 1{,}79 | 1{,}95 | 2{,}30 | 2{,}57 | 2{,}64 | 2{,}71 |
Potencial padrão:
| Oxidante | \ce{F2} | \ce{Ce^{4+}} | \ce{Au^{3+}} | \ce{Cl2} | \ce{Fe^{3+}} | \ce{H3O+} | \ce{Ni^{2+}} | \ce{Na+} | \ce{Li+} |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| E^0(\text{V}) | + 2{,}87 | + 1{,}61 | + 1{,}50 | + 1{,}36 | + 0{,}77 | 0{,}00 | - 0{,}25 | - 2{,}71 | - 3{,}05 |
| Redutor | \ce{F-} | \ce{Ce^{3+}} | \ce{Au} | \ce{Cl-} | \ce{Fe^{2+}} | \ce{H2(g)} | \ce{Ni} | \ce{Na} | \ce{Li} |
Tabela Periódica dos Elementos Químicos:
Fonte: adapatada do site https://acervodigital.ufpr.br/handle/1884/40332
Estabeleça a relação entre as estruturas de cada par abaixo, identificando-as como enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou representações diferentes de um mesmo composto.
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
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Resolução comentada
a) Nas duas cadeiras, o Cl e o Br estão em C1 e C4, e esse é o mesmo composto, o 1-bromo-4-cloro-ciclo-hexano. Basta ver em que face do anel cada substituinte está.
Na cadeira da esquerda, o C com Cl tem o H axial para cima, então o Cl equatorial fica na face de baixo. O C com Br tem o Br axial para baixo. Os dois ficam na face de baixo, e o composto é cis.
Na cadeira da direita, o Br está axial para cima. No outro carbono o H está axial para baixo, então o Cl equatorial fica na face de cima. Os dois estão na face de cima, e o composto também é cis.
O isômero cis tem plano de simetria, é aquiral e não gera enantiômero. As duas figuras são apenas desenhos diferentes da mesma molécula.
Representações diferentes de um mesmo composto.
b) Os dois compostos são 1,3-dicloropropadieno. Os dois C terminais são planos e têm substituintes diferentes (H e Cl), e os planos das duas pontas são perpendiculares. Por isso o aleno tem quiralidade axial.
Da primeira para a segunda estrutura, o carbono da direita permanece igual. No carbono da esquerda, H e Cl trocaram de posição. Trocar dois substituintes em apenas uma extremidade inverte a configuração axial e leva à imagem especular não sobreponível.
Enantiômeros.
c) Vou atribuir R/S em cada estrutura. A ordem de prioridade é Cl > C vizinho > CH_3 > H.
- Estrutura da esquerda, C2: o H está para a frente, e Cl → C3 → CH_3 aparece no sentido horário. Como o H aponta para o observador, inverte-se e o carbono é S.
- Estrutura da esquerda, C3: o mesmo procedimento dá R. A molécula é (2S,3R).
- Estrutura da direita, C2: R.
- Estrutura da direita, C3: S. A molécula é (2R,3S).
O 2,3-diclorobutano tem dois centros quirais iguais e, por isso, uma forma meso. (2S,3R) e (2R,3S) são o mesmo composto meso, porque basta girar a molécula de 180° para uma virar a outra.
Representações diferentes de um mesmo composto (meso).
d) O 4-cloropent-2-eno tem duas fontes de estereoisomeria: a ligação dupla (cis/trans) e o C4 quiral.
A primeira estrutura é cis (Z). A segunda é trans (E), então a dupla já difere.
Também inverte-se o centro quiral. Na esquerda a cadeia vai para baixo-esquerda, o CH_3 fica tracejado à direita e o Cl em cunha à direita. Na direita tudo está espelhado, com a cadeia para baixo-direita, o CH_3 tracejado à esquerda e o Cl à esquerda. O C4 tem configuração oposta nas duas.
Os dois compostos são estereoisômeros que diferem em apenas parte dos elementos estereogênicos, sem serem imagens especulares um do outro. Se fosse tudo oposto, seriam enantiômeros.
Diastereoisômeros.
e) As duas estruturas têm o esqueleto do norborneno (biciclo[2.2.1]hept-2-eno) e fórmula \ce{C7H9Cl}.
Na esquerda, o Cl está num carbono saturado do anel, com o H junto. Na direita, o Cl está num carbono da ligação dupla.
A posição do Cl muda a ligação entre os átomos, então a conectividade é diferente.
Isômeros constitucionais (de posição).
Assuntos: Isomeria óptica, Isomeria plana, Isomeria geométrica.
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Fonte: IME 2ª fase 2022 · Química. Prova oficial ↗