Questão 83 da FUVEST 2021

Question

De acordo com o esquema mostrado, as perdas indicadas como I e II correspondem a:

A
1 \times \ce{H2O} e 1 \times \ce{-CH2}
B
2 \times \ce{OH-}
C
2 \times \ce{H2O}
D
1 \times \ce{-CH2} e 1 \times \ce{OH-}
E
1 \times \ce{H2O} e 1 \times \ce{OH-}

Answer 1

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 83 da FUVEST 2021

1ª fase · Química: Aminoácidos e proteínas

Texto-base das questões 83 a 84

ENUNCIADOS PARA AS QUESTÕES 83 E 84

Um dos indicadores de qualidade de mel é a presença do composto orgânico hidroximetilfurfural (HMF), formado a partir de certos açúcares, como a frutose (\ce{C6H12O6}). A tabela resume os teores de HMF permitidos de acordo com a legislação brasileira e recomendações internacionais.

Teor de HMF (mg de HMF por kg de mel)	Utilização conforme legislação
Conforme a legislação brasileira (Portaria Nº 6 do Ministério da Agricultura de 1985).
Até 40 mg/kg	Mel de mesa, utilizado para consumo humano direto.
Até 60 mg/kg	Mel industrial e/ou subprodutos.
Conforme a recomendação internacional contida no Codex Alimentarius (FAO).
Até 80 mg/kg	Para utilização de mel produzido em países com clima tropical.

Uma das possíveis rotas para a formação do HMF a partir da frutose é mostrada, de forma simplificada, no esquema:

Esquema simplificado da rota de formação do HMF a partir da frutose através dos intermediários 1, 2 e 3, com perda de H₂O, Perda I e Perda II

Nas setas, são mostradas as perdas de moléculas ou grupos químicos em cada etapa. Por exemplo, entre as espécies 1 e 2, ocorrem a saída de uma molécula de água e a formação de uma ligação dupla entre carbonos.

De acordo com o esquema mostrado, as perdas indicadas como I e II correspondem a:

A
1 \times \ce{H2O} e 1 \times \ce{-CH2}
B
2 \times \ce{OH-}
C
2 \times \ce{H2O}
D
1 \times \ce{-CH2} e 1 \times \ce{OH-}
E
1 \times \ce{H2O} e 1 \times \ce{OH-}

Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.

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Resolução comentada

Vamos comparar as fórmulas moleculares de cada espécie.

A espécie 1 é a frutose cíclica, \ce{C6H12O6}.
Ao perder \ce{H2O}, forma-se a espécie 2: \ce{C6H10O5} (anel com ligação dupla exocíclica \ce{C=CH-OH}).
A espécie 3 tem o grupo aldeído (\ce{-CHO}) e uma ligação dupla no anel. Contando: carbonos = 6; o anel perdeu uma hidroxila, e o enol virou aldeído. Fórmula de 3: \ce{C6H8O4}, pois o HMF é \ce{C6H6O3} e a perda II leva de 3 ao HMF.
De 2 (\ce{C6H10O5}) para 3 (\ce{C6H8O4}): diferença de \ce{H2O}. Logo, a perda I é uma molécula de água (o \ce{OH} do carbono do anel sai com um H, e o enol se rearranja em aldeído).
De 3 (\ce{C6H8O4}) para o HMF (\ce{C6H6O3}): diferença de \ce{H2O} novamente. A perda II também é uma molécula de água, formando a segunda ligação dupla do anel furânico (aromático).

As duas perdas são, portanto, 2 \times \ce{H2O}. Isso é coerente com o HMF resultar da desidratação da frutose: \ce{C6H12O6} \to \ce{C6H6O3} + 3\,\ce{H2O}, contando também a perda entre 1 e 2.

Alternativa C.

Por que as outras alternativas estão erradas

ANenhuma etapa perde \ce{-CH2}; os seis carbonos se mantêm até o HMF.
BÍons \ce{OH-} não saem isolados; a perda de \ce{OH} ocorre junto com um H, como água.
DPropõe perda de \ce{-CH2}, que alteraria o número de carbonos, e de \ce{OH-} isolado.
EAcerta a perda I, mas a perda II também é água, não \ce{OH-} isolado.

Assunto: Aminoácidos e proteínas.

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