Questão 83 da FUVEST 2021

Question

De acordo com o esquema mostrado, as perdas indicadas como I e II correspondem a:

A
1 \times \ce{H2O} e 1 \times \ce{-CH2}
B
2 \times \ce{OH-}
C
2 \times \ce{H2O}
D
1 \times \ce{-CH2} e 1 \times \ce{OH-}
E
1 \times \ce{H2O} e 1 \times \ce{OH-}

Answer 1

Questão 83 da FUVEST 2021

1ª fase

De acordo com o esquema mostrado, as perdas indicadas como I e II correspondem a:

A
1 \times \ce{H2O} e 1 \times \ce{-CH2}
B
2 \times \ce{OH-}
C
2 \times \ce{H2O}
D
1 \times \ce{-CH2} e 1 \times \ce{OH-}
E
1 \times \ce{H2O} e 1 \times \ce{OH-}

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Resolução comentada

Não tenho a figura, então a resposta parte do que o esquema mostra: a união de três unidades por ligações sucessivas, como ocorre na formação de um tripeptídeo a partir de três aminoácidos.

Essas uniões são reações de condensação. Dois monômeros se ligam e eliminam uma molécula pequena, que é a água.

Na ligação, o grupo \ce{-OH} do ácido carboxílico de um monômero se junta a um \ce{H} do grupo amino do outro.
Esses dois fragmentos saem juntos como \ce{H2O} (o \ce{OH} de um lado mais o \ce{H} do outro).
A primeira ligação (perda I) elimina 1\ \ce{H2O}.
A segunda ligação (perda II) elimina outra 1\ \ce{H2O}.

As duas perdas somam 2 \times \ce{H2O}.

Não sai \ce{-CH2}, porque a cadeia carbônica permanece na molécula. Também não sai \ce{OH-} isolado, pois o que se elimina é a molécula neutra de água.

Alternativa C.

Por que as outras alternativas estão erradas

ASupõe que saia um grupo \ce{-CH2}, mas a cadeia carbônica não é perdida na condensação.
BFala em \ce{OH-} (íon hidróxido), mas o que sai é água neutra, com o \ce{H} do outro monômero.
DMistura \ce{-CH2} e \ce{OH-}, nenhum dos quais é eliminado como tal.
ETrata uma das perdas como \ce{OH-} isolado, quando as duas perdas são moléculas de água.

Assuntos: reação de condensação, ligação peptídica.

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