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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 77 da FUVEST 2004

1ª fase · Química: Lipídios, sabões e detergentes

“Durante muitos anos, a gordura saturada foi considerada a grande vilã das doenças cardiovasculares. Agora, o olhar vigilante de médicos e nutricionistas volta-se contra a prima dela, cujos efeitos são ainda piores: a gordura trans.”

Veja, 2003

Uma das fontes mais comuns da margarina é o óleo de soja, que contém triglicerídeos, ésteres do glicerol com ácidos graxos. Alguns desses ácidos graxos são:

Estruturas de quatro ácidos graxos, identificados por A, B, C e D. A: CH₃(CH₂)₁₆COOH. B: cadeia com uma ligação dupla C=C; no carbono da esquerda, CH₃(CH₂)₇ está acima e H abaixo; no carbono da direita, H está acima e (CH₂)₇COOH abaixo, em configuração trans. C: cadeia com uma ligação dupla C=C; CH₃(CH₂)₇ e (CH₂)₇COOH estão acima da dupla, e os dois H estão abaixo, em configuração cis. D: cadeia com duas ligações duplas C=C separadas por CH₂; CH₃(CH₂)₄, o CH₂ intermediário e (CH₂)₇COOH ficam acima das duplas, e os quatro H abaixo.

Durante a hidrogenação catalítica, que transforma o óleo de soja em margarina, ligações duplas tornam-se ligações simples. A porcentagem dos ácidos graxos A, B, C e D, que compõem os triglicerídeos, varia com o tempo de hidrogenação. O gráfico ao lado mostra este fato.

Gráfico da porcentagem de ácidos graxos em função do tempo de hidrogenação. Eixo vertical: “% de ácidos graxos”, com valores de 0 a 50, de 10 em 10. Eixo horizontal: “tempo / min”, com valores de 0 a 100, de 20 em 20. A curva A cresce suavemente de cerca de 4% a 9%; B cresce de cerca de 1% a 35%, com inclinação crescente; C cresce linearmente de cerca de 22% a 32%; D decresce de cerca de 50% até 0% aos 80 minutos.

Considere as afirmações:

I. O óleo de soja original é mais rico em cadeias mono-insaturadas trans do que em cis.
II. A partir de cerca de 30 minutos de hidrogenação, cadeias mono-insaturadas trans são formadas mais rapidamente que cadeias totalmente saturadas.
III. Nesse processo de produção de margarina, aumenta a porcentagem de compostos que, atualmente, são considerados pelos nutricionistas como nocivos à saúde.

É correto apenas o que se afirma em

  1. A
    I
  2. B
    II
  3. C
    III
  4. D
    I e II
  5. E
    II e III
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Resolução comentada

Primeiro, identifique cada ácido: A é saturado (sem dupla), B é mono-insaturado trans, C é mono-insaturado cis e D é di-insaturado (duas duplas cis).

Afirmação I. No tempo zero, o gráfico mostra B (trans) com cerca de 1% e C (cis) com cerca de 22%. Logo o óleo original tem mais cadeias cis do que trans. A afirmação é falsa.

Afirmação II. Compare as inclinações das curvas a partir de 30 min:

  1. B (trans) passa de cerca de 2,5% (30 min) para 35% (100 min), um aumento de cerca de 32 pontos percentuais.
  2. A (saturado) passa de cerca de 5,5% para 9%, um aumento de apenas cerca de 3,5 pontos.

Portanto B se forma bem mais rápido que A, e a afirmação é verdadeira.

Afirmação III. O texto do enunciado diz que a gordura trans é a nova vilã, ainda pior que a saturada. Na hidrogenação, a porcentagem de B (trans) sobe de cerca de 1% para 35%, e a de A (saturado) também sobe. Aumentam, assim, os compostos considerados nocivos. A afirmação é verdadeira.

Só II e III estão corretas.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AA afirmação I é falsa: no início há cerca de 22% de cis (C) contra cerca de 1% de trans (B).
  • BReconhece só a afirmação II e ignora que a III também é verdadeira, pois trans e saturados aumentam.
  • CReconhece só a III e deixa de comparar as inclinações de B e A, o que torna a II verdadeira.
  • DInclui a afirmação I, que inverte as proporções iniciais de trans e cis, e omite a III.

Assuntos: Lipídios, sabões e detergentes, Isomeria geométrica.

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Fonte: FUVEST 2004. Prova oficial ↗