PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 76 da FUVEST 2004
Dentre as estruturas abaixo, duas representam moléculas de substâncias, pertencentes à mesma função orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas.

Essas estruturas são:
- AA e B
- BB e C
- CB e D
- DA e C
- EA e D
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Resolução comentada
O aroma de frutas vem de ésteres, que têm o grupo \ce{-COO-}: um carbono ligado a um oxigênio por ligação dupla (carbonila) e a outro oxigênio por ligação simples, e este último está ligado a outro carbono.\n\nÉ preciso olhar como os oxigênios (esferas pretas) se ligam ao carbono em cada modelo.\n\n1. A: um oxigênio fica entre dois carbonos (ligação C–O–C) e o outro está ligado ao carbono seguinte, que também se liga a um \ce{CH3}. Esse oxigênio sozinho é uma carbonila. Logo, o carbono com \ce{C=O} está ligado a um \ce{O} que faz ponte com a cadeia. Isso é \ce{R-COO-R'}, ou seja, um éster.\n2. B: um carbono tem um O sem hidrogênio (carbonila) e outro O com um H (grupo \ce{-OH}). Isso é \ce{-COOH}, ou seja, um ácido carboxílico.\n3. C: o carbono tem um O de carbonila e um O que faz ponte com a outra parte da cadeia, sem H. Isso é \ce{-COO-}, ou seja, um éster.\n4. D: há um único oxigênio, ligado a um carbono central e sem hidrogênio. Isso é uma carbonila de cetona.\n\nOs dois ésteres são A e C, da mesma função orgânica.\n\nAlternativa D.
Pegadinha: A alternativa B engana: B e C parecem semelhantes por terem dois oxigênios, mas B tem O–H e é ácido carboxílico, não éster.
Por que as outras alternativas estão erradas
- AB é ácido carboxílico (tem O–H), não éster.
- BB é ácido carboxílico, e só C é éster dessa dupla.
- CB é ácido e D é cetona, funções diferentes.
- ED tem um só oxigênio (cetona), não é éster.
Assunto: Funções oxigenadas.
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Fonte: FUVEST 2004. Prova oficial ↗