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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 76 da FUVEST 2004

1ª fase · Química: Funções oxigenadas

Dentre as estruturas abaixo, duas representam moléculas de substâncias, pertencentes à mesma função orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas.

Quatro modelos moleculares tridimensionais representados por esferas para hidrogênio (pequena branca), carbono (média branca) e oxigênio (média preta), identificados pelas letras A, B, C e D. Abaixo das estruturas, há uma legenda indicando os átomos correspondentes a cada tipo de esfera.

Essas estruturas são:

  1. A
    A e B
  2. B
    B e C
  3. C
    B e D
  4. D
    A e C
  5. E
    A e D
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Resolução comentada

O aroma de frutas vem de ésteres, que têm o grupo \ce{-COO-}: um carbono ligado a um oxigênio por ligação dupla (carbonila) e a outro oxigênio por ligação simples, e este último está ligado a outro carbono.\n\nÉ preciso olhar como os oxigênios (esferas pretas) se ligam ao carbono em cada modelo.\n\n1. A: um oxigênio fica entre dois carbonos (ligação C–O–C) e o outro está ligado ao carbono seguinte, que também se liga a um \ce{CH3}. Esse oxigênio sozinho é uma carbonila. Logo, o carbono com \ce{C=O} está ligado a um \ce{O} que faz ponte com a cadeia. Isso é \ce{R-COO-R'}, ou seja, um éster.\n2. B: um carbono tem um O sem hidrogênio (carbonila) e outro O com um H (grupo \ce{-OH}). Isso é \ce{-COOH}, ou seja, um ácido carboxílico.\n3. C: o carbono tem um O de carbonila e um O que faz ponte com a outra parte da cadeia, sem H. Isso é \ce{-COO-}, ou seja, um éster.\n4. D: há um único oxigênio, ligado a um carbono central e sem hidrogênio. Isso é uma carbonila de cetona.\n\nOs dois ésteres são A e C, da mesma função orgânica.\n\nAlternativa D.

Pegadinha: A alternativa B engana: B e C parecem semelhantes por terem dois oxigênios, mas B tem O–H e é ácido carboxílico, não éster.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AB é ácido carboxílico (tem O–H), não éster.
  • BB é ácido carboxílico, e só C é éster dessa dupla.
  • CB é ácido e D é cetona, funções diferentes.
  • ED tem um só oxigênio (cetona), não é éster.

Assunto: Funções oxigenadas.

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Ver como caiu na prova Questão 76 no caderno V da FUVEST 2004

Fonte: FUVEST 2004. Prova oficial ↗