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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 75 da FUVEST 2003

1ª fase · Química: Aminoácidos e proteínas

O grupo amino de uma molécula de aminoácido pode reagir com o grupo carboxila de outra molécula de aminoácido (igual ou diferente), formando um dipeptídeo com eliminação de água, como exemplificado para a glicina:

Equação química da reação entre duas moléculas de glicina formando um dipeptídeo com eliminação de água

Analogamente, de uma mistura equimolar de glicina e L-alanina, poderão resultar dipeptídeos diferentes entre si, cujo número máximo será

Fórmula estrutural plana da L-alanina indicada como dado

  1. A
    2
  2. B
    3
  3. C
    4
  4. D
    5
  5. E
    6
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Resolução comentada

Na ligação peptídica, o grupo amino (-\ce{NH2}) de um aminoácido liga-se ao grupo carboxila (-\ce{COOH}) de outro, com saída de \ce{H2O}. O dipeptídeo tem, portanto, uma ordem: uma ponta com o grupo amino livre e outra com a carboxila livre. Por isso, Gly–Ala e Ala–Gly são moléculas diferentes.

A mistura tem dois aminoácidos: glicina (Gly) e alanina (Ala). Cada dipeptídeo tem duas posições, e cada posição pode ser ocupada por qualquer um dos dois:

  1. Gly–Gly (glicina com glicina)
  2. Ala–Ala (alanina com alanina)
  3. Gly–Ala (amino da Gly reage com carboxila da Ala... ou seja, a Gly fica com o grupo -\ce{NH3+} livre e a Ala com a carboxila livre)
  4. Ala–Gly (a Ala fica com o grupo amino livre e a Gly com a carboxila livre)

Total: 2\times 2 = 4 dipeptídeos.

Gly–Ala e Ala–Gly são isômeros de função mista, mas diferentes entre si, pois a sequência muda a estrutura. Como a L-alanina é um único enantiômero, não surgem estereoisômeros adicionais.

Alternativa C.

Pegadinha: A alternativa B engana quem considera Gly–Ala igual a Ala–Gly; na verdade, a ordem define qual extremidade tem o grupo amino livre, então são dois compostos distintos.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AConta só os dipeptídeos formados por aminoácidos iguais (Gly–Gly e Ala–Ala), ignorando os mistos.
  • BTrata Gly–Ala e Ala–Gly como o mesmo composto, esquecendo que a ordem da sequência importa.
  • DNão há quinto dipeptídeo possível: com 2 aminoácidos e 2 posições só há 4 combinações.
  • ECorresponde a 3\times 2 ou a combinações inexistentes; extrapola além das 4 sequências possíveis.

Assunto: Aminoácidos e proteínas.

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Fonte: FUVEST 2003. Prova oficial ↗