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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 74 da FUVEST 2003

1ª fase · Química: Esterificação, hidrólise e transesterificação

Do acarajé para a picape, o óleo de fritura em Ilhéus segue uma rota ecologicamente correta. [...] o óleo [...] passa pelo processo de transesterificação, quando triglicérides fazem uma troca com o álcool. O resultado é o éster metílico de ácidos graxos, vulgo biodiesel.

(O Estado de S. Paulo, 10/08/2002)

O álcool, sublinhado no texto acima, a fórmula do produto biodiesel (em que R é uma cadeia carbônica) e o outro produto da transesterificação, não mencionado no texto, são, respectivamente,

  1. A
    metanol, \ce{ROC2H5} e etanol.
  2. B
    etanol, \ce{RCOOC2H5} e metanol.
  3. C
    etanol, \ce{ROCH3} e metanol.
  4. D
    metanol, \ce{RCOOCH3} e 1,2,3-propanotriol.
  5. E
    etanol, \ce{ROC2H5} e 1,2,3-propanotriol.
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Resolução comentada

Transesterificação é a reação de um éster (aqui, o triglicérides) com um álcool, trocando o grupo alcoóxi do éster. O triglicérides é o éster do glicerol com três ácidos graxos.

O texto diz que o produto é o éster metílico de ácidos graxos. Éster metílico significa que o grupo ligado ao oxigênio é o metil, \ce{CH3}. Logo, o álcool usado é o metanol, \ce{CH3OH}.

  1. Triglicérides: \ce{C3H5(OCOR)3}.
  2. Reação com metanol:
\ce{C3H5(OCOR)3 + 3 CH3OH -> 3 RCOOCH3 + C3H5(OH)3}
  1. O biodiesel é o éster metílico, de fórmula \ce{RCOOCH3}.
  2. O outro produto é o que sobra do triglicérides quando os três grupos acila saem: o glicerol, \ce{C3H5(OH)3}, cujo nome sistemático é 1,2,3-propanotriol.

Assim, a sequência pedida é: metanol, \ce{RCOOCH3} e 1,2,3-propanotriol.

Alternativa D.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • A\ce{ROC2H5} não é éster (falta o grupo carbonila) e é etílico; o outro produto não é etanol, é glicerol.
  • BUsa etanol, que daria éster etílico, não metílico; e metanol não é produto da reação.
  • CEtanol contradiz 'éster metílico', \ce{ROCH3} é um éter e metanol não é o outro produto.
  • EEtanol contradiz 'éster metílico' e \ce{ROC2H5} é um éter, embora o glicerol esteja certo.

Assuntos: Esterificação, hidrólise e transesterificação, Funções oxigenadas.

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Fonte: FUVEST 2003. Prova oficial ↗