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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 76 da FUVEST 2003

1ª fase · Química: Isomeria geométrica

Na Inglaterra, não é permitido adicionar querosene (livre de imposto) ao óleo diesel ou à gasolina. Para evitar adulteração desses combustíveis, o querosene é “marcado”, na sua origem, com o composto A, que revelará sua presença na mistura após sofrer as seguintes transformações químicas:

Esquema de reações químicas mostrando a conversão do composto A (incolor, solúvel no combustível) por solução aquosa concentrada de NaOH em um sal de sódio com ligação dupla de configuração cis (não fluorescente, solúvel em água), que por ação da luz ultravioleta se isomeriza para a forma trans (fluorescente, solúvel em água).

Um técnico tratou uma determinada amostra de combustível com solução aquosa concentrada de hidróxido de sódio e, em seguida, iluminou a mistura com luz ultravioleta. Se no combustível houver querosene (marcado),

I. no ensaio, formar-se-ão duas camadas, sendo uma delas aquosa e fluorescente.
II. o marcador A transformar-se-á em um sal de sódio, que é solúvel em água.
III. a luz ultravioleta transformará um isômero cis em um isômero trans.

Dessas afirmações,

Obs.:
Fluorescente = que emite luz

  1. A
    apenas I é correta.
  2. B
    apenas II é correta.
  3. C
    apenas III é correta.
  4. D
    apenas I e II são corretas.
  5. E
    I, II e III são corretas.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

O composto A (uma cumarina, um éster cíclico) é incolor e solúvel no combustível, ou seja, fica na fase apolar. Ao ser tratado com NaOH concentrado, o éster sofre hidrólise básica: o anel se abre e forma-se um sal de sódio (carboxilato e fenolato), de configuração cis, que é solúvel em água.

Analisando cada afirmação:

  1. Afirmação II: o marcador A se transforma em um sal de sódio solúvel em água. Isso está no esquema, então é correta.
  2. Afirmação III: a luz ultravioleta converte o isômero cis (não fluorescente) no trans (fluorescente). Isso também está no esquema, então é correta.
  3. Afirmação I: combustível e água não se misturam, então o ensaio forma duas camadas. O sal, por ser solúvel em água, migra para a camada aquosa. Sob luz ultravioleta, ele vira o isômero trans, que é fluorescente. Logo, a camada aquosa fica fluorescente, e a afirmação é correta.

As três afirmações estão corretas.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AConsidera só a I, mas II e III também descrevem corretamente o esquema.
  • BConsidera só a II, ignorando a isomerização cis-trans da III e as duas fases da I.
  • CConsidera só a III, ignorando a formação do sal solúvel (II) e a camada aquosa fluorescente (I).
  • DExclui a III, mas a luz ultravioleta de fato converte o isômero cis em trans.

Assuntos: Isomeria geométrica, Polaridade e solubilidade, Esterificação, hidrólise e transesterificação.

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Fonte: FUVEST 2003. Prova oficial ↗