PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 20 da UFPR 2024

1ª fase

A creatina é um composto produzido a partir de alguns aminoácidos (glicina, arginina, metionina) e é um suplemento recomendado para o aumento da força e da massa muscular. Sua estrutura química é apresentada a seguir:

Estrutura química da creatina com cinco regiões delimitadas por linhas tracejadas e identificadas por letras: "k" destacando o grupo H2N; "w" destacando o grupo =NH; "x" destacando o átomo de nitrogênio ligado a um grupo metil; "y" destacando o oxigênio da carbonila (=O); e "z" destacando o grupo hidroxila (-OH).

Em \text{pH} = 11{,}0, qual átomo estará carregado negativamente, formando uma espécie química iônica?

  1. A
    O oxigênio do destaque “y”.
  2. B
    O oxigênio do destaque “z”.
  3. C
    O nitrogênio do destaque “x”.
  4. D
    O nitrogênio do destaque “w”.
  5. E
    O nitrogênio do destaque “k”.
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Resolução comentada

A creatina tem um grupo ácido carboxílico (−COOH) e um grupo guanidina (básico). Em meio básico, como \text{pH} = 11{,}0, o ácido carboxílico perde o próton, pois o \text{p}K_a dele é próximo de 3 e o pH está bem acima disso.

A desprotonação ocorre assim:

\ce{R-COOH + OH- -> R-COO- + H2O}

O íon carboxilato formado tem a carga negativa dividida (ressonância) entre os dois oxigênios. Na estrutura desenhada, o oxigênio que perde o H é o da hidroxila, destacado em "z", e é ele que fica com a carga negativa.

Os outros átomos não ficam negativos:

  1. O oxigênio da carbonila ("y") não tem H para perder. Ele só participa da ressonância do carboxilato, mas o átomo que o desenho mostra desprotonado é o "z".
  2. Os nitrogênios da guanidina ("k", "w" e "x") são básicos. Podem ser protonados, ficando positivos em pH baixo, mas a guanidina tem \text{p}K_a próximo de 13 e, em pH 11, só seria desprotonada de forma mínima. Em nenhum caso o nitrogênio vira ânion estável em água.

Portanto, em pH 11 a espécie iônica negativa é o carboxilato, com a carga no oxigênio de "z".

Alternativa B.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO oxigênio da carbonila (=O) não perde próton; a desprotonação ocorre na hidroxila do ácido, e o ânion é representado no oxigênio "z".
  • CO nitrogênio ligado ao metil é uma amina sem H ácido; não forma ânion em água.
  • DO nitrogênio =NH da guanidina é básico, tende a ser protonado (positivo), não negativo.
  • EO nitrogênio do NH2 é básico e só ficaria positivo ao ser protonado; amidas/aminas não se desprotonam em pH 11.

Assuntos: ácidos e bases, grupos funcionais, equilíbrio ácido-base.

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Fonte: UFPR 2024 · 1ª fase. Prova oficial ↗