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Questão 19 da UFPR 2024

1ª fase

O Transtorno de Déficit de Atenção e Hiperatividade (TDAH) se caracteriza pela combinação de sintomas de desatenção e hiperatividade-impulsividade, de acordo com a Associação Brasileira do Déficit de Atenção (ABDA). Esse tipo de transtorno tem tratamento multimodal – relacionado à combinação de mais de um tipo de intervenção. Um dos medicamentos associados a esse tratamento é o metilfenidato, princípio ativo que tem a estrutura química apresentada na figura ao lado.

Estrutura química do metilfenidato

Considerando a estrutura química apresentada, assinale a alternativa correta.

  1. A
    A ligação \ce{C=O} é apolar.
  2. B
    A molécula possui dois anéis aromáticos.
  3. C
    A molécula possui carbonos com hibridização \text{sp}^3, \text{sp}^2 e \text{sp}.
  4. D
    A molécula possui função orgânica derivada de ácido carboxílico.
  5. E
    A amina presente na estrutura é classificada como amina primária.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

A figura mostra o metilfenidato: um anel benzênico (fenil) ligado a um carbono central, que traz o grupo éster \ce{-COOCH3} e um anel de piperidina (seis membros, saturado, com um \ce{N-H}).

Análise de cada afirmação:

  1. \ce{C=O}: o oxigênio é bem mais eletronegativo que o carbono, então a ligação é polar. A alternativa A é falsa.
  2. Anéis aromáticos: só o fenil é aromático. O anel da piperidina não tem ligações duplas, logo não é aromático. Há um único anel aromático, e B é falsa.
  3. Hibridização: carbonos saturados (metila, CH central, anel da piperidina) são \text{sp}^3; carbonos do benzeno e da carbonila são \text{sp}^2. Não há tripla ligação nem ligações duplas acumuladas, então não existe carbono \text{sp}. C é falsa.
  4. Função: o grupo \ce{R-CO-O-R'} é éster. Ele é derivado de ácido carboxílico, pois vem da substituição do \ce{H} da hidroxila do ácido por um grupo alquila (aqui, o metil). D é verdadeira.
  5. Amina: o nitrogênio está ligado a dois carbonos e a um hidrogênio, portanto é amina secundária (e cíclica), não primária. E é falsa.

Alternativa D.

Pegadinha: A alternativa B engana quem conta o anel da piperidina como aromático só por ser um anel com nitrogênio, mas ele é saturado.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AA ligação C=O é polar, pela grande diferença de eletronegatividade entre C e O.
  • BSó o fenil é aromático; o anel da piperidina é saturado e não aromático.
  • CNão há carbono sp, pois não existem ligações triplas nem duplas acumuladas; só sp³ e sp².
  • EO nitrogênio liga-se a dois carbonos, então a amina é secundária, não primária.

Assuntos: funções orgânicas, hibridização do carbono, polaridade de ligações.

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Fonte: UFPR 2024 · 1ª fase. Prova oficial ↗