PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 21 da UFPR 2024

1ª fase

Considere o seguinte cordel:

A química orgânica e as características do carbono

Começou com a síntese da Ureia,
A Química Orgânica que conhecemos;
Com alguns grupos funcionais,
E as propriedades que sabemos,
E seu grande brilhantismo,
Voltando-se para a pesquisa científica
Que, independentemente do organismo,
Descreveu um resultado inesperado,
Contrariando a teoria do Vitalismo.
(...)

Compostos que ficaram conhecidos
Como isômeros, para explicar
O fenômeno isomeria é que dois
Ou mais compostos venham apresentar.
Diferente fórmula estrutural
E mesma fórmula molecular

SOUSA, Mario Marques de. A Literatura de Cordel no Ensino de Química: uma Proposta Didática. In: Anais do 20º Encontro Nacional de Ensino de Química (ENEQ Pernambuco). Anais...Recife(PE) UFRPE/UFPE, 2020. Disponível em: http//www.even3.com.br/anais/ENEQPE2020.

Sabendo que a isomeria abrange boa parte dos estudos relacionados à Química Orgânica, assinale a alternativa que apresenta uma característica atribuída aos isômeros.

  1. A
    Os isômeros ópticos podem ser diferenciados pelo desvio da luz polarizada.
  2. B
    Os isômeros E podem ser convertidos em Z, mas a reação inversa não é possível.
  3. C
    Os isômeros, quando submetidos às mesmas condições reacionais, formam produtos que são isômeros entre si.
  4. D
    Os isômeros devem ter a mesma fórmula molecular e as mesmas funções orgânicas para terem esta classificação.
  5. E
    Os isômeros R e S são nomenclaturas atribuídas aos compostos na isomeria espacial, designando diferenciação entre posições das duplas ligações.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
Reportar erro na questão
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Resolução comentada

Isômeros são compostos com a mesma fórmula molecular e fórmulas estruturais diferentes. Vamos testar cada afirmação com esse conceito.

  1. Isômeros ópticos (enantiômeros): têm propriedades físicas iguais, mas desviam o plano da luz polarizada em sentidos opostos, um para a direita (dextrógiro) e outro para a esquerda (levógiro), no mesmo ângulo. Esse desvio, medido no polarímetro, é justamente o que os diferencia. A afirmação (A) é verdadeira.

  2. E e Z: a interconversão é possível nos dois sentidos, desde que haja energia suficiente (calor ou luz) para romper a ligação \pi e permitir a rotação. Logo, (B) é falsa.

  3. Produtos de isômeros: isômeros têm estruturas diferentes e, por isso, reatividades diferentes. Não há garantia de que os produtos sejam isômeros entre si. Logo, (C) é falsa.

  4. Mesma função: isso só vale para a isomeria plana de função oposta, que é exceção. Existe isomeria de função, como álcool e éter, em que as funções diferem. Logo, (D) é falsa.

  5. R e S: indicam a configuração absoluta de um centro quiral (carbono assimétrico), e não a posição de duplas ligações. Logo, (E) é falsa.

Só a afirmação sobre o desvio da luz polarizada está correta.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BE e Z se interconvertem nos dois sentidos, desde que haja energia para romper a ligação pi.
  • CIsômeros têm reatividades diferentes, então seus produtos não são necessariamente isômeros entre si.
  • DExige mesma função, mas existe isomeria de função (por exemplo, álcool e éter).
  • ER e S designam a configuração de um centro quiral, não a posição de duplas ligações.

Assuntos: isomeria óptica, isomeria geométrica, conceito de isomeria.

Reportar erro na resolução
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Ver como caiu na prova Questão 21 no caderno 1ª fase da UFPR 2024

Fonte: UFPR 2024 · 1ª fase. Prova oficial ↗