PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 43 da UFPR 2022

1ª fase

O Prêmio Nobel de Química de 2021 foi concedido aos pesquisadores Benjamin List e David MacMillan, que desenvolveram estratégias simples e elegantes para a síntese de compostos orgânicos quirais opticamente ativos. A abordagem de List consiste na utilização da prolina (estrutura química mostrada ao lado), um composto orgânico natural e estruturalmente simples, que atua como indutor de assimetria nos produtos.

Fórmula estrutural da prolina

Considerando os conhecimentos em química orgânica, a prolina é classificada como:

  1. A
    amino éster.
  2. B
    carboxi amida.
  3. C
    amino ácido.
  4. D
    carboxi anilina.
  5. E
    amino álcool.
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Resolução comentada

Para classificar, identifique os grupos funcionais presentes na estrutura da figura.

  1. O carbono ligado a um oxigênio por dupla ligação e a um grupo \ce{-OH} forma o grupo \ce{-COOH}, característico dos ácidos carboxílicos.

  2. O nitrogênio faz parte do anel de cinco lados e está ligado a dois carbonos e a um hidrogênio (\ce{-NH-}). Isso é uma amina (secundária, cíclica). Não há carbonila ligada ao nitrogênio, então não é amida.

  3. Como a molécula tem ao mesmo tempo uma amina e um ácido carboxílico, ela é um aminoácido. Na prolina, o grupo amino está no carbono vizinho (alfa) ao \ce{-COOH}, como em todo \alpha-aminoácido.

Conferindo as demais opções: não há grupo éster (\ce{-COO-R}), pois o \ce{-OH} do ácido está livre; não há anel aromático, então não é anilina; e não há \ce{-OH} de álcool, apenas o da carboxila.

Alternativa C.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AÉster exigiria \ce{-COO-R}, mas o oxigênio da carboxila está ligado a H, não a carbono.
  • BAmida tem o N ligado diretamente à carbonila, o que não ocorre; o N está no anel, separado do C=O.
  • DAnilina é amina ligada a anel aromático; o anel da prolina é saturado e não aromático.
  • ENão há hidroxila ligada a carbono saturado; o \ce{-OH} pertence ao grupo carboxila, não a um álcool.

Assuntos: funções orgânicas, aminoácidos.

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Fonte: UFPR 2022 · Fase única. Prova oficial ↗