PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 44 da UFPR 2022

1ª fase

Muitas substâncias orgânicas são responsáveis pelo aroma característico de especiarias que utilizamos no preparo de alimentos. Exemplos dessas substâncias são o eugenol, extraído do cravo-da-índia, o isoeugenol, presente na noz-moscada, e a vanilina, obtida a partir da baunilha. Essas e outras substâncias de origem natural podem ser submetidas a transformações que levarão a produtos que terão as mais diversas aplicações.

Fórmulas estruturais do eugenol, isoeugenol e vanilina.

Entre as substâncias mostradas acima, qual(is) pode(m) ser transformada(s) em um produto com fórmula \ce{C10H14O2} quando submetida(s) às condições de reação de redução de alquenos (gás hidrogênio na presença de metal – Pt ou Pd)?

  1. A
    Apenas o eugenol.
  2. B
    Apenas o isoeugenol.
  3. C
    Apenas a vanilina.
  4. D
    Vanilina e eugenol.
  5. E
    Eugenol e isoeugenol.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

Primeiro, descubra a fórmula de cada substância. O anel benzênico tem 6 C, a metoxila (\ce{-OCH3}) tem 1 C e a hidroxila (\ce{-OH}) fica no anel.

  1. Eugenol: cadeia alílica (\ce{-CH2-CH=CH2}) com 3 C. Total: 6+1+3 = 10 C. A fórmula é \ce{C10H12O2}.
  2. Isoeugenol: cadeia propenílica (\ce{-CH=CH-CH3}) com 3 C. Também é \ce{C10H12O2}, isômero do eugenol.
  3. Vanilina: aldeído (\ce{-CHO}) com 1 C. Total: 6+1+1 = 8 C, ou seja, \ce{C8H8O3}.

A hidrogenação catalítica com \ce{H2} e Pt ou Pd adiciona \ce{H2} à ligação dupla \ce{C=C} da cadeia lateral, sem reduzir o anel aromático nessas condições. Cada \ce{C=C} consome 1 \ce{H2}:

\ce{C10H12O2 + H2 -> C10H14O2}

O eugenol e o isoeugenol têm uma ligação dupla \ce{C=C} na cadeia e, ao hidrogenar, dão o mesmo produto, o 4-propil-2-metoxifenol, \ce{C10H14O2}.

A vanilina não tem \ce{C=C} fora do anel. Mesmo que o aldeído fosse reduzido, o produto teria só 8 C, nunca \ce{C10H14O2}.

Portanto, eugenol e isoeugenol levam ao produto pedido.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Aesquece que o isoeugenol também tem \ce{C=C} na cadeia lateral e gera o mesmo produto.
  • Bignora que o eugenol (alil) também é hidrogenado a \ce{C10H14O2}.
  • Ca vanilina só tem 8 carbonos e não possui \ce{C=C} fora do anel; não chega a \ce{C10H14O2}.
  • Dinclui a vanilina, que tem 8 C, e exclui o isoeugenol, que também reage.

Assuntos: hidrogenação de alquenos, fórmula molecular, funções orgânicas.

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Fonte: UFPR 2022 · Fase única. Prova oficial ↗