PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 55 da UFPR 2021

1ª fase

O linalol é uma substância orgânica de origem natural presente em óleos essenciais de diversas plantas aromáticas, como a lavanda e o manjericão. Essa substância é utilizada como um fixador de fragrâncias na indústria química e apresenta uma série de propriedades biológicas, por exemplo, atividade analgésica. Na estrutura química do linalol, mostrada ao lado, estão presentes duas metilas (como grupos substituintes), além das funções químicas alqueno e álcool.

Fórmula estrutural em linha do linalol

Com base nas informações acima e nos conhecimentos de nomenclatura de compostos orgânicos, assinale a alternativa que apresenta o nome do linalol recomendado pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).

  1. A
    2,6-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.
  2. B
    2,6-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.
  3. C
    3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.
  4. D
    3,7-dimetilocta-2,7-dien-3-ol.
  5. E
    3,7-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
Reportar erro na questão
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Resolução comentada

O linalol tem a seguinte estrutura: \ce{CH2=CH-C(OH)(CH3)-CH2-CH2-CH=C(CH3)2}. Pela IUPAC, siga estes passos:

  1. Cadeia principal: é a maior sequência de carbonos que contém o grupo da função principal (álcool, \ce{-OH}) e as duas ligações duplas. Ela tem 8 carbonos, então o nome é derivado de octa.

  2. Numeração: a função principal, o álcool, tem prioridade e deve receber o menor número possível. O \ce{-OH} está no carbono ligado à metila e ao vinil. Numerando a partir da ponta do vinil: C1 = \ce{CH2=}, C2 = \ce{=CH-}, C3 = \ce{C(OH)(CH3)}, C4 e C5 = \ce{CH2}, C6 = \ce{CH=}, C7 = \ce{=C(CH3)}, C8 = \ce{CH3}. Nesse sentido o \ce{-OH} fica no C3.

    Numerando pela outra ponta, o \ce{-OH} ficaria no C6. Como 3 < 6, vale a primeira numeração.

  3. Insaturações: as duplas estão entre C1–C2 e C6–C7, logo 1,6-dien.

  4. Substituintes: há uma metila no C3 (a que está junto do \ce{-OH}) e outra no C7, logo 3,7-dimetil.

  5. Nome: 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.

As alternativas com "2,7-dien" ou com o \ce{-OH} no C6 só aparecem se a numeração começar pela outra ponta, o que contraria a regra de prioridade do álcool.

Alternativa C.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AColoca as metilas nos carbonos 2 e 6 e o \ce{-OH} no 3, o que não corresponde à posição real dos substituintes na estrutura.
  • BNumera pela ponta errada, com o \ce{-OH} no C6, e posiciona mal as metilas e as duplas.
  • DAcerta as metilas e o \ce{-OH}, mas indica as duplas em 2,7, o que não corresponde à estrutura.
  • ENumera a partir da outra ponta, deixando o \ce{-OH} no C6 em vez do menor número possível (3).

Assuntos: nomenclatura IUPAC, álcoois, cadeia principal e numeração.

Reportar erro na resolução
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Ver como caiu na prova Questão 55 no caderno 1ª fase · Inglês da UFPR 2021

Fonte: UFPR 2021 · 1ª fase · Inglês. Prova oficial ↗

Nos cadernos: 1ª fase · Inglês 551ª fase · Espanhol 55