PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 56 da UFPR 2021

1ª fase

Quando as primeiras gotas de chuva atingem o solo, costumamos sentir o que chamamos de “cheiro de chuva”, e a principal substância envolvida nesse fenômeno é a geosmina, uma substância orgânica sintetizada por bactérias, cianobactérias e fungos. Estruturalmente, a geosmina (figura ao lado) é um álcool com 2 metilas substituintes e 3 centros de quiralidade em um sistema de dois anéis fundidos. Com base nas informações acima e nos conhecimentos de estereoquímica, quantos enantiômeros a estrutura mostrada possui?

Fórmula estrutural da geosmina, com dois anéis de seis membros fundidos, contendo uma hidroxila em ligação tracejada, uma metila em ligação tracejada e outra metila em ligação em cunha cheia.

  1. A
    0.
  2. B
    1.
  3. C
    3.
  4. D
    6.
  5. E
    9.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

Enantiômeros são estereoisômeros que são imagens especulares não sobreponíveis uma da outra. Para uma molécula com n centros de quiralidade, o número máximo de estereoisômeros é 2^n, e esses se organizam em pares de enantiômeros.

A geosmina tem 3 centros quirais, então:

  1. Total de estereoisômeros: 2^3 = 8.
  2. A estrutura mostrada é um deles, e não conta como seu próprio enantiômero.
  3. O enantiômero de uma molécula é a imagem no espelho, com a configuração invertida em todos os centros quirais. Cada estereoisômero tem, portanto, exatamente um enantiômero.

Os outros 7 estereoisômeros são: 1 enantiômero (inversão dos três centros) e 6 diastereoisômeros (inversão de apenas um ou de dois centros).

Como a molécula não possui plano de simetria (os centros são diferentes entre si, não há composto meso), ela é quiral e tem um único enantiômero.

A pergunta pede quantos enantiômeros a estrutura possui: apenas 1.

Alternativa B.

Pegadinha: A alternativa C, e também a D, enganam quem confunde enantiômeros com o total de estereoisômeros (2^3 = 8): só 1 deles é a imagem especular.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ADiria que a molécula é aquiral, mas ela tem 3 centros quirais sem plano de simetria, logo é quiral e tem enantiômero.
  • CNúmero arbitrário; confunde enantiômeros com o total de estereoisômeros menos os de outro tipo, sem base na regra.
  • DConta os 6 diastereoisômeros, que não são imagens especulares da estrutura.
  • EValor sem sentido, maior que o total de 8 estereoisômeros possíveis (poderia vir de 3^2).

Assuntos: estereoisomeria, enantiômeros, centros quirais.

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Ver como caiu na prova Questão 56 no caderno 1ª fase · Inglês da UFPR 2021

Fonte: UFPR 2021 · 1ª fase · Inglês. Prova oficial ↗

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