PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 54 da UFPR 2021

1ª fase

No livro Harry Potter e a câmara secreta, os protagonistas têm uma aula sobre a colheita da mandrágora, uma planta capaz de produzir uma poção restaurativa. De fato, a mandrágora é uma planta que foi associada às práticas de bruxaria na Idade Média. Herboristas da época, na maioria mulheres, eram frequentemente acusadas e condenadas à fogueira por bruxaria. Essas mulheres detinham o conhecimento para extrair o extrato da raiz de mandrágora e preparar um unguento, à base de óleos ou gordura animal, com propriedades medicinais, anestésicas e (em doses mais altas) alucinógenas. Os dois principais alcaloides presentes na raiz da mandrágora são hioscina e hiosciamina, cujas estruturas são mostradas a seguir:

Fórmulas estruturais dos alcaloides hioscina e hiosciamina

Esses alcaloides apresentam alta combinação com óleos e gorduras bem como baixíssima solubilidade em água. Isso se justifica porque eles:

  1. A
    são polares.
  2. B
    são hidrofílicos.
  3. C
    possuem grupo da função álcool.
  4. D
    possuem cadeia de hidrocarbonetos.
  5. E
    contêm nitrogênio de hibridação sp3.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
Reportar erro na questão
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Resolução comentada

A regra é "semelhante dissolve semelhante". Óleos e gorduras são apolares, formados por longas cadeias de hidrocarbonetos. A água é polar e faz ligações de hidrogênio. Uma substância que se mistura bem com óleos e quase não se dissolve em água tem, portanto, caráter predominantemente apolar.

Nas estruturas, a hioscina e a hiosciamina têm:

  1. um anel aromático (benzeno);
  2. um sistema bicíclico saturado, com vários carbonos ligados a carbonos e hidrogênios;
  3. poucos grupos polares: um éster, uma hidroxila (OH), uma amina terciária e, na hioscina, um epóxido.

Os grupos polares são pequenos em relação ao esqueleto de carbono e hidrogênio. Por isso, a molécula é dominada pela porção hidrocarbônica, que interage com óleos e gorduras por forças de London (dipolo induzido) e não consegue ser solvatada bem pela água.

As demais alternativas dizem o contrário ou não explicam a solubilidade. Ser polar e hidrofílico levaria a boa solubilidade em água. O grupo álcool e o nitrogênio sp³ são pontos de afinidade com a água, não com óleos.

A justificativa é a presença da grande parte hidrocarbônica na molécula.

Alternativa D.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Amoléculas polares se dissolveriam na água, não preferencialmente em óleos.
  • Bhidrofílico significa afinidade pela água, o oposto do que o enunciado diz.
  • Co grupo OH é polar e favorece a solubilidade em água; além disso, existe só uma hidroxila na molécula.
  • Eo nitrogênio sp³ (amina) pode fazer ligação de hidrogênio com a água, então não explica a baixa solubilidade.

Assuntos: polaridade e solubilidade, funções orgânicas.

Reportar erro na resolução
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Ver como caiu na prova Questão 54 no caderno 1ª fase · Inglês da UFPR 2021

Fonte: UFPR 2021 · 1ª fase · Inglês. Prova oficial ↗

Nos cadernos: 1ª fase · Inglês 541ª fase · Espanhol 54