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Questão 53 da UFPR 2021

1ª fase · Química: Aminoácidos e proteínas

Tecidos empregados na confecção de roupas em geral podem ser divididos em naturais, que compreendem o algodão, a lã e a seda, e em sintéticos, como o poliéster, o polipropileno, o náilon etc. Diferentemente do algodão, constituído por fibras de celulose que contêm unidades de carboidratos, a seda é constituída de fibras proteicas que contêm aminoácidos, sendo essas fibras produzidas pelo bicho-da-seda. Esse tecido foi introduzido por volta do ano 2600 a.C. e até hoje é considerado insubstituível devido às suas características. A estrutura constituinte da fibra da seda corresponde a:

  1. A
    Cadeia polimérica entre colchetes, com índice n, formada pelo segmento –CH(R)–C(=O)–NH–CH(R)–C(=O)–NH–. Os dois carbonos CH apresentam grupos laterais R.
  2. B
    Fórmula estrutural de uma cadeia polimérica entre colchetes, com índice n, apresentando o segmento –C(=O)–(CH₂)₄–C(=O)–NH–(CH₂)₆–NH–. As cadeias de carbonos são representadas por linhas em zigue-zague.
  3. C
    Cadeia polimérica entre colchetes, com índice n, contendo dois anéis de seis membros em conformação de cadeira, cada um com um oxigênio no anel. Os anéis estão unidos por um oxigênio e apresentam grupos OH e CH₂OH, com orientações alternadas. Ligações nas extremidades indicam a continuidade da cadeia por oxigênios.
  4. D
    Fórmula estrutural entre colchetes, com índice n, contendo um anel benzênico com dois grupos carbonila em posições opostas. À esquerda aparece H–O–C(=O)–; à direita, –C(=O)–O–CH₂–CH₂–OH. Os grupos H e OH aparecem além dos colchetes.
  5. E
    Cadeia polimérica entre colchetes, com índice n, formada pelo segmento –CH(CH₃)–CH₂–, com o grupo CH₃ desenhado acima da cadeia.
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Resolução comentada

A seda é uma proteína, isto é, um polímero de aminoácidos. Cada aminoácido tem um grupo amina (-\ce{NH2}) e um grupo carboxila (-\ce{COOH}). Quando dois aminoácidos se unem, a carboxila de um reage com a amina do outro, perde água e forma a ligação peptídica, -\ce{CO-NH-} (uma amida).

A cadeia resultante tem este padrão: -\ce{CH(R)-CO-NH-CH(R)-CO-NH-}. O carbono central de cada aminoácido carrega um grupo lateral R, que varia de um aminoácido para outro.

Analisando as estruturas:

  1. A: tem a sequência \ce{CH(R)-CO-NH} repetida, com grupos R. É a cadeia de uma proteína, como a seda.
  2. B: também tem ligação amida, mas une um diácido de 6 carbonos a uma diamina de 6 carbonos, sem grupos R. É o náilon 6,6, sintético.
  3. C: dois anéis de glicose ligados por oxigênio, ou seja, um polissacarídeo. É a celulose, do algodão.
  4. D: tem ligações éster, entre ácido tereftálico e etilenoglicol. É o poliéster PET.
  5. E: cadeia só de carbono com grupo \ce{CH3}, sem heteroátomos na cadeia. É o polipropileno.

Só a alternativa A apresenta a ligação peptídica com os grupos R, característica das proteínas.

Alternativa A.

Pegadinha: A alternativa B engana quem sabe que há ligação amida, mas ela é o náilon sintético, sem os grupos R dos aminoácidos.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BÉ o náilon 6,6, poliamida sintética, sem grupos R de aminoácidos; a ligação amida sozinha não a torna proteína.
  • CÉ a celulose (unidades de glicose), constituinte do algodão, não da seda.
  • DÉ o poliéster PET, com ligações éster, sintético.
  • EÉ o polipropileno, hidrocarboneto sintético sem grupos amida.

Assunto: Aminoácidos e proteínas.

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Ver como caiu na prova Questão 53 no caderno 1ª fase · Inglês da UFPR 2021

Fonte: UFPR 2021 · 1ª fase · Inglês. Prova oficial ↗

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