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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 17 da UFPR 2019

1ª fase · Química: Polímeros

Os grandes protagonistas na Copa do Mundo de Futebol na Rússia em 2018 foram os polímeros, e não os jogadores. Os polímeros estavam presentes nos uniformes dos jogadores e na bola. O polímero que merece destaque é o poliuretano, utilizado para a impressão térmica dos nomes, números e logos nos uniformes, além de ser utilizado como couro sintético das bolas utilizadas na competição. O poliuretano é obtido a partir da reação entre um isocianato e um poliol, conforme o esquema a seguir:

Equação química da reação entre um di-isocianato, O=C=N-R-N=C=O, e um poliol, HO-R-OH, com seta indicando a formação de Poliuretano

A estrutura química da unidade de repetição desse polímero é:

  1. A
    Fórmula estrutural da unidade de repetição da alternativa a
  2. B
    Fórmula estrutural da unidade de repetição da alternativa b
  3. C
    Fórmula estrutural da unidade de repetição da alternativa c
  4. D
    Fórmula estrutural da unidade de repetição da alternativa d
  5. E
    Fórmula estrutural da unidade de repetição da alternativa e
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Resolução comentada

O poliuretano é um polímero de condensação (poliadição) em que o grupo isocianato, -N=C=O, reage com o grupo álcool, -OH. O H do álcool se adiciona ao N, e o O do álcool se liga ao C do isocianato. Forma-se assim o grupo uretano:

-\text{NH}-\text{C}(=\text{O})-\text{O}-

Portanto, cada ligação entre uma unidade de isocianato e uma de poliol é N–C(=O)–O, com o N ligado ao R do isocianato e o O ligado ao R do poliol.

Montando a cadeia:

  1. Isocianato: \text{R}-\text{NH}-\text{C}(=\text{O})- (o N fica preso ao R do isocianato).
  2. O C=O se liga ao O do poliol: -\text{C}(=\text{O})-\text{O}-\text{R}.
  3. A outra ponta do poliol (O) reage com o outro isocianato: \text{R}-\text{O}-\text{C}(=\text{O})-\text{NH}-\text{R}.

A sequência que se repete é, então:

-\text{R}-\text{NH}-\text{CO}-\text{O}-\text{R}-\text{O}-\text{CO}-\text{NH}-\text{R}-

Assim, o grupo uretano aparece sempre com o N do lado do R do isocianato e o O do lado do R do poliol, alternando em cada ligação. Isso exclui as estruturas com carbonato (O–CO–O) e as com ureia (N–CO–N), e também aquelas em que o grupo uretano aparece invertido (O–CO–NH com o R errado).

A alternativa A mostra exatamente essa sequência: R–NH–CO–O–R–O–CO–NH–R.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BMostra um dos grupos uretano com a ligação invertida, de modo que o N fica ligado ao R do poliol e o O ao R do isocianato, o que não corresponde à reação.
  • CTem só ligações O–CO–O (carbonato), sem nitrogênio, que não vêm do isocianato.
  • DTem ligações N–CO–N (ureia), que seriam formadas por amina e isocianato, não por álcool.
  • EOs grupos uretano estão ligados ao R de modo inconsistente, com O–CO–NH em que o N e o O ficam ligados a R trocados na repetição, em vez de alternar corretamente isocianato e poliol.

Assuntos: Polímeros, Funções nitrogenadas e halogenadas.

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Fonte: UFPR 2019 · 1ª fase. Prova oficial ↗