Questão 16 da UFPR 2019

1ª fase

Os abacates, quando cortados e expostos ao ar, começam a escurecer. A reação química responsável por esse fenômeno é catalisada por uma enzima que transforma o catecol em 1,2-benzoquinona, que reage formando um polímero responsável pela cor marrom. Esse é um processo natural e um fator de proteção para a fruta, uma vez que as quinonas são tóxicas para as bactérias.

Esquema da conversão enzimática do catecol em 1,2-benzoquinona. À esquerda, a estrutura do catecol (anel benzênico com duas hidroxilas em carbonos adjacentes); uma seta para a direita com o texto 'Enzima' acima indica a reação; à direita, a estrutura da 1,2-benzoquinona (anel de seis membros com duas duplas ligações conjugadas e duas carbonilas adjacentes).

A respeito do fenômeno descrito acima, considere as seguintes afirmativas:

  1. Na estrutura do catecol está presente a função orgânica fenol.
  2. O catecol e a 1,2-benzoquinona são isômeros espaciais (enantiômeros).
  3. A transformação do catecol em 1,2-benzoquinona é uma reação de oxidação.
  4. Todos os átomos de carbono na estrutura da 1,2-benzoquinona possuem hibridização \text{sp}^3.

Assinale a alternativa correta.

  1. A
    Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
  2. B
    Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
  3. C
    Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.
  4. D
    Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
  5. E
    As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
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Fonte: UFPR 2019 · 1ª fase. Prova oficial ↗