PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 78 (1º semestre) da UFG 2013
Os aminoácidos são substâncias de caráter anfótero devido à presença de grupos \ce{-NH2} e \ce{-COOH}. Quando dois aminoácidos reagem entre si, ocorre a formação de um dipeptídeo com eliminação de água. Desse modo, o grupo funcional presente na ligação peptídica é
- Aum fenol.
- Buma amida.
- Cum éster.
- Duma amina.
- Eum ácido carboxílico.
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Resolução comentada
Um aminoácido tem dois grupos reativos: o \ce{-NH2} (amina) e o \ce{-COOH} (ácido carboxílico).
Na formação do dipeptídeo, o grupo \ce{-COOH} de um aminoácido reage com o grupo \ce{-NH2} do outro. Sai uma molécula de água: a hidroxila (\ce{-OH}) vem do ácido e um hidrogênio vem da amina.
O que sobra é o grupo \ce{-CO-NH-}, ou seja, uma carbonila ligada diretamente a um nitrogênio. Esse é o grupo funcional amida. Por isso a ligação peptídica também é chamada de ligação amídica.
Conferindo as outras funções: o éster teria \ce{-CO-O-} (carbonila ligada a oxigênio); o fenol tem \ce{-OH} ligado a anel aromático; a amina e o ácido carboxílico são os grupos de partida, que se consomem na ligação (restam apenas nas pontas da cadeia, e não fazem parte da ligação formada).
Alternativa B.
Por que as outras alternativas estão erradas
- Afenol é \ce{-OH} ligado a anel aromático, grupo que não se forma na reação.
- Céster tem carbonila ligada a oxigênio, e a ligação peptídica envolve nitrogênio.
- Da amina é um dos grupos de partida e é consumida na formação da ligação.
- Eo ácido carboxílico também é grupo de partida, e sua hidroxila sai como água.
Assuntos: Funções nitrogenadas e halogenadas, Aminoácidos e proteínas.
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Fonte: UFG 2013 · 1º semestre · 1ª etapa. Prova oficial ↗