Questão 77 (2º semestre) da UFG 2009

O 2-cloro-butano tem fórmula \ce{CH3-CHCl-CH2-CH3}. O carbono 2 está ligado a quatro grupos diferentes: \ce{-Cl}, \ce{-H}, \ce{-CH3} e \ce{-CH2CH3}. Um carbono assim é chamado de quiral (ou assimétrico).

Uma molécula quiral não pode ser sobreposta à própria imagem no espelho, do mesmo modo que a mão direita não se sobrepõe à esquerda. A imagem especular é, portanto, outra molécula: o enantiômero.

Passo a passo:

1. Identificar o carbono quiral: o C2 tem quatro ligantes distintos.
2. Concluir que a molécula tem dois estereoisômeros, R e S, que são imagens especulares não sobreponíveis.
3. A imagem no espelho é o outro enantiômero. Ele tem a mesma fórmula estrutural, com a mesma cadeia e a mesma posição do Cl, e difere apenas na disposição espacial. Esse par é de isômeros ópticos, pois desviam o plano da luz polarizada em sentidos opostos.

Um racemato seria a mistura em partes iguais dos dois enantiômeros, e não a imagem de uma única molécula.

Alternativa D.

Por que as outras alternativas estão erradas

• ASó seria idêntica se a molécula fosse aquiral; o C2 quiral impede a sobreposição com a imagem.
• BIsomeria de cadeia muda o esqueleto carbônico, e aqui a cadeia continua a mesma.
• CIsomeria de posição muda o lugar do Cl ou da insaturação, e aqui o Cl continua no C2.
• ERacemato é a mistura equimolar dos dois enantiômeros, não a imagem de uma só molécula.

Assunto: Isomeria óptica.

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