PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 78 (2º semestre) da UFG 2009
Na produção de biodiesel, um combustível de fontes renováveis, ocorre a reação entre o triacilglicerol e o etanol, conforme descrito a seguir:

Considerando uma molécula de cada produto, quantos carbonos \text{sp}^2 são observados?
- A1
- B2
- C3
- D4
- E5
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Resolução comentada
Na transesterificação, o triacilglicerol reage com 3 etanol e forma 3 moléculas de biodiesel (ésteres etílicos) e 1 molécula de glicerol (propano-1,2,3-triol).
Carbono \text{sp}^2 é o que faz uma ligação dupla (3 ligações \sigma e 1 \pi). Aqui, só aparecem nos grupos carbonila \text{C=O} dos ésteres.
- Cada molécula de biodiesel é um éster etílico do ácido graxo, \ce{CH3(CH2)14COOCH2CH3}. Tem um único grupo \text{C=O}, logo 1 carbono \text{sp}^2.
- Como são 3 moléculas de biodiesel (cada uma com uma carbonila): 3 \times 1 = 3 carbonos \text{sp}^2.
- O glicerol, \ce{HOCH2-CH(OH)-CH2OH}, só tem ligações simples: todos os carbonos são \text{sp}^3, ou seja, 0 carbono \text{sp}^2.
O enunciado pede "uma molécula de cada produto". Os produtos são o biodiesel (éster etílico) e o glicerol. Tomando uma molécula de cada: 1 + 0 = 1 carbono \text{sp}^2.
O etanol é reagente, e não produto. Assim, o total em uma molécula de biodiesel mais uma de glicerol é 1.
Alternativa A.
Pegadinha: A alternativa C engana quem usa as 3 carbonilas do triacilglicerol (ou as 3 moléculas de biodiesel) em vez de uma molécula de cada produto.
Por que as outras alternativas estão erradas
- BConta duas carbonilas, sem correspondência com uma molécula de cada produto.
- CConta as 3 moléculas de biodiesel formadas, mas o enunciado pede uma molécula de cada produto.
- DSoma carbonos sp² inexistentes, como se o glicerol ou o etanol os tivessem.
- EValor sem base na estrutura dos produtos; só há carbonilas como carbonos sp².
Assunto: Cadeias carbônicas e hibridização.
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Fonte: UFG 2009 · 2º semestre · 1ª etapa. Prova oficial ↗