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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 78 da UFG 2006

Prova objetiva · Química: Isomeria óptica

Quadro com a citação "...o arranjo dos ligantes ao redor do átomo de carbono é tetraédrico... Van't Hoff, 1874" seguido da fórmula estrutural de uma molécula aromática derivada da anfetamina com cinco carbonos identificados por círculos numerados de 1 a 5: o carbono 1 no grupo trifluorometil (-CF3), o carbono 2 no grupo -CH2- ligado ao anel, o carbono 3 no grupo -CH- central, o carbono 4 no grupo -CH2- da cadeia etil ligada ao nitrogênio e o carbono 5 no grupo metil (-CH3) ligado ao carbono 3.

Dos carbonos numerados na molécula representada, qual deles corresponde a um carbono assimétrico?

  1. A
    1
  2. B
    2
  3. C
    3
  4. D
    4
  5. E
    5
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Resolução comentada

Carbono assimétrico (quiral) é um carbono com hibridização sp^3 que faz quatro ligações com quatro grupos diferentes entre si. Basta que dois grupos sejam iguais para ele deixar de ser assimétrico.

Vamos testar cada carbono numerado:

  1. Carbono 1 (no \ce{-CF3}): tem três átomos de F iguais, então não é assimétrico.
  2. Carbono 2 (\ce{-CH2-}): tem dois H iguais, então não é assimétrico.
  3. Carbono 3 (\ce{-CH-} central): liga-se a quatro grupos distintos: um H, o grupo \ce{-CH3}, o grupo \ce{-CH2-} ligado ao anel aromático e o grupo \ce{-NH-CH2CH3}. Os quatro são diferentes, logo ele é assimétrico.
  4. Carbono 4 (\ce{-CH2-} do etil): tem dois H iguais, então não é assimétrico.
  5. Carbono 5 (\ce{-CH3}): tem três H iguais, então não é assimétrico.

Portanto, só o carbono 3 é um centro quiral, o que dá à molécula dois enantiômeros.

Alternativa C.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO carbono do \ce{-CF3} tem três flúores iguais, portanto não é quiral.
  • BO \ce{-CH2-} ligado ao anel tem dois hidrogênios iguais.
  • DO \ce{-CH2-} do grupo etil tem dois hidrogênios iguais.
  • EO metil tem três hidrogênios iguais, portanto não é quiral.

Assunto: Isomeria óptica.

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Ver como caiu na prova Questão 78 no caderno 1ª etapa da UFG 2006

Fonte: UFG 2006 · 1ª etapa. Prova oficial ↗