Questão 77 da UFG 2006

Kekulé afirmou que o carbono faz quatro ligações. Só que a distribuição eletrônica do carbono no estado fundamental é 1s^2\,2s^2\,2p^2.

1. Na camada de valência (2), o subnível 2s está completo, com 2 elétrons emparelhados.
2. O subnível 2p tem 2 elétrons desemparelhados, em dois orbitais p.
3. Só os elétrons desemparelhados formam ligações covalentes. Assim, no estado fundamental o carbono faria apenas 2 ligações, ou seja, seria bivalente.

Para chegar a 4 ligações, um elétron do 2s é promovido para o orbital 2p vazio. A configuração passa a ser 2s^1\,2p^3, com 4 elétrons desemparelhados.

Em seguida, o orbital s e os orbitais p se misturam e formam orbitais híbridos equivalentes, como os sp^3 do metano. Esse processo de promoção do elétron e mistura de orbitais é a hibridização, que explica a tetravalência.

Os outros fenômenos não alteram a quantidade de ligações do átomo de carbono. Ressonância e efeito indutivo tratam da distribuição de elétrons em moléculas. Isomeria trata de fórmulas iguais com estruturas diferentes. Protonação é a adição de \ce{H+}.

Alternativa D.

Por que as outras alternativas estão erradas

• ARessonância é a deslocalização de elétrons \pi entre estruturas de uma molécula, não explica a tetravalência do átomo.
• BIsomeria é a existência de compostos distintos com a mesma fórmula molecular, sem relação com a valência do átomo.
• CProtonação é a adição de \ce{H+} a uma espécie química, e não rearranja os orbitais do carbono.
• EEfeito indutivo é a polarização de ligações por átomos eletronegativos, sem alterar o número de ligações do carbono.

Assunto: Cadeias carbônicas e hibridização.

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